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232017

Sigma-Aldrich

Tetrachloro-1,4-benzoquinone

99%

Synonyme(s) :

2,3,5,6-Tetrachloro-1,4-benzoquinone, p-Chloranil, Chloranil

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About This Item

Formule linéaire :
C6Cl4(=O)2
Numéro CAS:
118-75-2
Poids moléculaire :
245.88
Numéro Beilstein :
393006
Numéro CE :
204-274-4
Numéro MDL:
MFCD00001594
Code UNSPSC :
12162002
ID de substance PubChem :
24853870
Nomenclature NACRES :
NA.23

Niveau de qualité

200

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

289 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

ClC1=C(Cl)C(=O)C(Cl)=C(Cl)C1=O

InChI

1S/C6Cl4O2/c7-1-2(8)6(12)4(10)3(9)5(1)11

Clé InChI

UGNWTBMOAKPKBL-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... ACHE(43) , BCHE(590) , CES1(1066)

Catégories apparentées

Description générale

Tetrachloro-1,4-benzoquinone (TCBQ) is a quinone compound with four chloride groups. The catalytic activity of quinone groups (benzoquinone) can be controlled by the chloride groups with large electronegativity.

Application

Synthesis of dibenzofurans via oxidative cyclization.
TCBQ can form a nanocomposite with multi-walled carbon nanotubes (MWCNTs) on a graphite electrode for nicotinamide adenine dinucleotide (NADH) oxidation. It can also provide pseudocapacitance and can be used as an electrode material for the development of supercapacitors. It may be used as an organic cathode and act as a redox mediator for the fabrication of lithium ion batteries.
Undergoes photoinduced cycloaddition reactions with stilbene derivatives and α,β-unsaturated carbonyl compounds. Fluorescence quencher.

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H317,H318,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD0305
BCCB8938
BCBV8858
BCBZ3538
BCBT8730

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Silva L, et al.
Electrochimica Acta, 53(14), 4706-4714 (2008)
J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 335, 515-515 (1993)
Tetsuya Takeya et al.
Organic letters, 9(15), 2807-2810 (2007-06-22)
A novel oxidative cyclization of quinone-arenols 5 leading to products 6 with a dibenzofuran-1,4-dione structure, which forms the core of several natural products, has been developed and applied to the synthesis of violet-quinone (4).
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 571-571 (1994)
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Luo Z, et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 56(41), 12561-12565 (2017)
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