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900607

Sigma-Aldrich

2,5-Dibromohexanediamide

≥95%

Synonyme(s) :

2,5-Dibromoadipamide, DBHDA

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H10Br2N2O2
Numéro CAS:
99584-96-0
Poids moléculaire :
301.96
Numéro MDL:
MFCD27976335
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95%

Forme

solid

Température de stockage

2-8°C

InChI

1S/C6H10Br2N2O2/c7-3(5(9)11)1-2-4(8)6(10)12/h3-4H,1-2H2,(H2,9,11)(H2,10,12)

Clé InChI

PLSXNAQEJOGNKQ-UHFFFAOYSA-N

Application

This compound has been shown to be a useful reagent for the conversion of cysteine to dehydroalanine (DHA) in peptides or proteins. This enables chemical mutagenesis in which DHA can be efficiently reacted with iodide building blocks to add various natural and unnatural side chains on proteins. It was also shown that other modifications could be added through DHA such as phosphorylation, methylation, and glycosylation. In other research it was shown that DHA can be used to make ubiquitin conjugates that have a bond that mimics the native isopeptide bond.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Posttranslational mutagenesis: A chemical strategy for exploring protein side-chain diversity.
Wright TH, et al.
Science, 4(354), 6312-6312 (2016)
Methods for converting cysteine to dehydroalanine on peptides and proteins.
Chalker JM, et al.
Chemical Science, 2, 1666-1676 (2011)
Protein ubiquitination via dehydroalanine: development and insights into the diastereoselective 1,4-addition step.
Meledin R, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(21), 4817-4823 (2016)
Philip R Lindstedt et al.
Cell chemical biology, 28(1), 70-77 (2020-11-21)
Great advances have been made over the last four decades in therapeutic and diagnostic applications of antibodies. The activity maturation of antibody candidates, however, remains a significant challenge. To address this problem, we present a method that enables the systematic

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