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Sigma-Aldrich

Tetrahydroxydiboron

95%

Synonyme(s) :

BBA, Bis-Boric acid, Diboronic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
B2H4O4
Numéro CAS:
13675-18-8
Poids moléculaire :
89.65
Numéro MDL:
MFCD05663888
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
329766409
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

>385 °C

Chaîne SMILES 

OB(O)B(O)O

InChI

1S/B2H4O4/c3-1(4)2(5)6/h3-6H

Clé InChI

SKOWZLGOFVSKLB-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Tetrahydroxydiboron (BBA) is an efficient borylating agent that can be used to borylate a wide variety of aryl and heteroaryl substrates with low Pd- and Ni-catalyst loads.

Other reactions employing BBA as a reagent:
  • Palladium-catalyzed boronation of vinyl cyclopropane, vinyl aziridine, and allyl acetate substrates.
  • To facilitate catalytic transfer hydrogenations of simple alkenes and alkynes.
  • Selective reducing agent for in situ N-oxide reduction of pyridine-N-oxides.
  • As a substitute to bis(pinacolato) diboron for Miyaura borylation.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H332,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
WXBD4875V
WXBD1357V
WXBD1111V
WXBD0746V
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Scope of the Palladium-Catalyzed Aryl Borylation Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134, 11667-11673 (2012)
Scope of the Two-Step, One-Pot Palladium-Catalyzed Borylation/ Suzuki Cross-Coupling Reaction Utilizing Bis-Boronic Acid.
Molander GA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 77, 8678-8688 (2012)
Development and Scale-up of an Efficient Miyaura Borylation Process Using Tetrahydroxydiboron.
Gurung S R, et al.
Organic Process Research & Development, 21(1), 65-74 (2016)
Tetrahydroxydiboron-Mediated Palladium-Catalyzed Transfer Hydrogenation and Deuteriation of Alkenes and Alkynes Using Water as the Stoichiometric H or D Atom Donor.
Cummings S P, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(19), 6107-6110 (2016)
Rapid and Selective in situ Reduction of Pyridine-N-oxides with Tetrahydroxydiboron.
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