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763004

Sigma-Aldrich

CPhos Pd G3

95%

Synonyme(s) :

CPhos-G3-Palladacycle, CPhos-Pd-G3, [(2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-bis(N,N-dimethylamino) -1,1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C41H54N3O3PPdS
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
806.34
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

solid

Caractéristiques

generation 3

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pf

176-178 °C (decomposition)

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CS(=O)(=O)O[Pd]c1ccccc1-c2ccccc2N.CN(C)c3cccc(N(C)C)c3-c4ccccc4P(C5CCCCC5)C6CCCCC6

InChI

1S/C28H41N2P.C12H10N.CH4O3S.Pd/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22-14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23;13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10;1-5(2,3)4;/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3;1-6,8-9H,13H2;1H3,(H,2,3,4);/q;;;+1/p-1

Clé InChI

SMFSVINURNWOPR-UHFFFAOYSA-M

Description générale

CPhos Pd G3 is a modified G3 precatalyst (G3′). It has been synthesized by Buchwald and coworkers from second generation (G2) precatalyst by methylation of the amino group present on biphenyl backbone. It is a useful catalyst for various cross-coupling reactions. They are versatile catalysts. They have long life in solution and are readily soluble in various organic solvents. G3- precatalysts have been employed in various C-N bond forming reactions.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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2-Aminobiphenyl Palladacycles: The ?Most Powerful? Precatalysts in C-C and C-Heteroatom Cross-Couplings.
Bruneau A, et al.
ACS Catalysis, 5(2), 1386-1396 (2015)

Articles

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form. Once activated by base under the reaction conditions they become sensitive to air. To best enable scale-up success, the use of standard Schlenk technique is recommended.

All of the preformed catalysts used in the kit are air and moisture stable complexes in their commercially available form. Once activated by base under the reaction conditions they become sensitive to air. To best enable scale-up success, the use of standard Schlenk technique is recommended.

All contents in the foil bag are weighed, plated, packed, and sealed in a glove box under nitrogen.

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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