Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

731013

Sigma-Aldrich

JackiePhos

95%

Synonyme(s) :

2-{Bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]phosphino}-3,6-dimethoxy -2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl, Bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)(2′,4′,6′- triisopropyl-3,6-dimethoxybiphenyl-2-yl)phosphine

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C39H37F12O2P
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
796.66
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Cross Couplings

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction

reagent type: ligand
reaction type: C-X Bond Formation

Pf

186-190 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

COc1ccc(OC)c(c1P(c2cc(cc(c2)C(F)(F)F)C(F)(F)F)c3cc(cc(c3)C(F)(F)F)C(F)(F)F)-c4c(cc(cc4C(C)C)C(C)C)C(C)C

InChI

1S/C39H37F12O2P/c1-19(2)22-11-29(20(3)4)33(30(12-22)21(5)6)34-31(52-7)9-10-32(53-8)35(34)54(27-15-23(36(40,41)42)13-24(16-27)37(43,44)45)28-17-25(38(46,47)48)14-26(18-28)39(49,50)51/h9-21H,1-8H3

Clé InChI

KYTUFIMHJNRPLC-UHFFFAOYSA-N

Application

Catalyst for N-Arylation reactions

Buchwald Phosphine Ligands for chemical Synthesis
JackiePhos is a Buchwald′s phosphine ligand which can be used for the:
  • glycosyl cross-coupling reaction of diaryliodonium triflates with anomeric stannanes to synthesize C-glycosides.
  • synthesis of gold-based catalyst complexes such as [Au(CH3CN)(JackiePhos)][SbF6] and [(JackiePhos)AuCl.
  • acylation of alkylcarbastannatranes.
  • synthesis of cyclic guanidines or cyclic ureas bearing dialkylaminomethyl groups in combination with Pd(acac)2 as a catalyst.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Gold-Catalyzed Intramolecular Regio-and Enantioselective Cycloisomerization of 1, 1-Bis (indolyl)-5-alkynes.
Huang L, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 125(26), 6899-6903 (2013)
Pd-Catalyzed Alkene Diamination Reactions of Nitrogen Electrophiles: Synthesis of Cyclic Guanidines and Ureas Bearing Dialkylaminomethyl Groups.
Peterson LJ, et al.
Organic Letters, 20(12), 3513-3517 (2018)
Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-3-yl)-3-alkyn-1-ols: Facile Synthesis of Diversified Carbazoles.
Zhang Z, et al.
Chemistry?A European Journal, 19(32), 10625-10631 (2013)
Glycosyl Cross-Coupling with Diaryliodonium Salts: Access to Aryl C-Glycosides of Biomedical Relevance.
Yi D, et al.
Organic Letters, 20(7), 1936-1940 (2018)
Stereospecific Palladium-Catalyzed Acylation of Enantioenriched Alkylcarbastannatranes: A General Alternative to Asymmetric Enolate Reactions.
Wang CY, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 56(3), 856-860 (2017)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique