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Sigma-Aldrich

RockPhos

97%

Synonyme(s) :

2-Di(tert-butyl)phosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-3-methoxy-6-methylbiphenyl, Di-tert-butyl(2′,4′,6′-triisopropyl-3-methoxy-6-methyl-[1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C31H49OP
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
468.69
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352112
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Pf

121-131 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Température de stockage

15-25°C

Chaîne SMILES 

CC1=C(C2=C(C(C)C)C=C(C(C)C)C=C2C(C)C)C(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C(OC)C=C1

InChI

1S/C31H49OP/c1-19(2)23-17-24(20(3)4)28(25(18-23)21(5)6)27-22(7)15-16-26(32-14)29(27)33(30(8,9)10)31(11,12)13/h15-21H,1-14H3

Clé InChI

CVLLAKCGAFNZHJ-UHFFFAOYSA-N

Application

RockPhos is a biphenyl-based phosphine ligand used with Pd(0) catalyst for carbon-carbon and carbon-heteroatom bond formation reactions.
It can also be employed in the:
  • 2-fluroethoxylation of bromo-chalcones in the presence of palladium catalyst.
  • Conversion of aryl chlorides into aryl methoxides using RockPhos Pd G3 as a catalyst.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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An Improved Synthesis of BrettPhos-and RockPhos-Type Biarylphosphine Ligands
Hoshiya N and Buchwald SL
advanced synthesis and catalysis, 354(10), 2031-2037 (2012)
An Improved Synthesis of BrettPhos-and RockPhos-Type Biarylphosphine Ligands
Hoshiya N and Buchwald SL
Advanced Synthesis & Catalysis, 354(10), 2031-2037 (2012)
A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones
Rangarajan TM, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 186(10), 101-110 (2016)
P-chlorobenzyl ether: A p-methoxybenzyl ether in disguise
Viuff AH, et al.
Organic Letters, 18(22), 5773-5775 (2016)

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