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Merck
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684821

Sigma-Aldrich

1,2-Bis(phenylsulfinyl)ethane palladium(II) acetate

greener alternative

Synonyme(s) :

White catalyst

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H20O6PdS2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
502.90
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Pertinence de la réaction

core: palladium
reagent type: catalyst
reaction type: C-H Activation

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Catalysis
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

sustainability

Greener Alternative Product

Autre catégorie plus écologique

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[Pd]OC(C)=O.O=S(CCS(=O)c1ccccc1)c2ccccc2

InChI

1S/C14H14O2S2.2C2H4O2.Pd/c15-17(13-7-3-1-4-8-13)11-12-18(16)14-9-5-2-6-10-14;2*1-2(3)4;/h1-10H,11-12H2;2*1H3,(H,3,4);/q;;;+2/p-2

Clé InChI

SNNYSJNYZJXIFE-UHFFFAOYSA-L

Description générale

We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one or more of The 12 Principles of Greener Chemistry. This product has been enhanced for catalytic efficiency. Find details here.

Application

Catalyst for allylic C-H oxidation, useful for preparation of branched allylic esters, macrocycles, and amino alcohol derivatives.

Pictogrammes

Corrosion

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Conseils de prudence

Classification des risques

Eye Dam. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Kenneth J Fraunhoffer et al.
Journal of the American Chemical Society, 128(28), 9032-9033 (2006-07-13)
A novel Pd/sulfoxide-catalyzed macrolactonization reaction of linear omega-alkenoic acids is reported that proceeds via serial ligand-catalyzed allylic C-H oxidation. The scope of this macrolactonization appears to be very broad. Aryl, alkyl, and (Z)-alpha,beta-unsaturated acids are all competent nucleophiles for this
syn-1,2-Amino alcohols via diastereoselective allylic C-H amination.
Kenneth J Fraunhoffer et al.
Journal of the American Chemical Society, 129(23), 7274-7276 (2007-05-23)

Articles

Developed by Professor M. Christina White and co-workers at the University of Illinois–Urbana, the “White catalyst” (684821) has been shown to be an exceptional catalyst for the functionalization of allylic carbon centers.

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