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Sigma-Aldrich

(−)-IPC2B(allyl), in pentane

1 M in pentane

Synonyme(s) :

(−)-B-Allyldiisopinocampheylborane, 1M in pentane

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About This Item

Formule linéaire :
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
326.37
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Activité optique

[α]20/D −35 to ±5°, c = 1

Concentration

1 M in pentane

Point d'ébullition

35-36 °C

Densité

0.638 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@H]1[C@@H](C[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@@H]3C[C@@H]4C[C@H]([C@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m1/s1

Clé InChI

ZIXZBDJFGUIKJS-RLEROFIGSA-N

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Application

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.

Autres remarques

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.

À utiliser avec

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-56.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-49 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Asymmetric allylboration of aldehydes is an extremely important method for preparation of homoallylic alcohols, as evidenced in numerous complex natural product syntheses.

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