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Sigma-Aldrich

(−)-B-Methoxydiisopinocampheylborane

Synonyme(s) :

(−)-Diisopinocampheylmethoxyborane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H37BO
Numéro CAS:
85134-98-1
Poids moléculaire :
316.33
Numéro MDL:
MFCD00074809
Code UNSPSC :
12352001
ID de substance PubChem :
24859062
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

solid

Chaîne SMILES 

COB([C@H]1CC2CC([C@@H]1C)C2(C)C)[C@H]3CC4CC([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C21H37BO/c1-12-16-8-14(20(16,3)4)10-18(12)22(23-7)19-11-15-9-17(13(19)2)21(15,5)6/h12-19H,8-11H2,1-7H3/t12-,13-,14-,15-,16+,17+,18-,19-/m0/s1

Clé InChI

IAQXEQYLQNNXJC-BAMGFKBFSA-N

Description générale

B-Methoxydiisopinocampheylborane (Ipc2BOMe) is an organoborane compound, which is prepared from excess α-pinene, borane dimethylsulfide, and methanol via the formation of an intermediate diisocampheylborane. Ipc2BOMe is used as a versatile reagent for the construction of C-C bonds in asymmetric synthesis.

Application

Reactant involved in organic synthesis reactions such as:
  • Double allylboration for synthesis of fragments of tetrafibricin
  • Anticancer cytotoxic monorhizopodin synthesis
  • Annulation of cyclic allylsilanes
  • Asymmetric synthesis of β-amino-α-hydroxy acid taxol side chain analogs

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBL3463
SHBJ1343
SHBG9411V
SHBG2619V
SHBF7161V

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