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663212

Sigma-Aldrich

Isopropenylboronic acid pinacol ester

contains phenothiazine as stabilizer, 95%

Synonyme(s) :

2-Isopropenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(isopropenyl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(1-methylethenyl)-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H17BO2
Numéro CAS:
126726-62-3
Poids moléculaire :
168.04
Numéro MDL:
MFCD08276843
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884621
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Contient

phenothiazine as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.4320

Point d'ébullition

47-49 °C/9 mbar

Densité

0.894 g/mL at 25 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC(=C)B1OC(C)(C)C(C)(C)O1

InChI

1S/C9H17BO2/c1-7(2)10-11-8(3,4)9(5,6)12-10/h1H2,2-6H3

Clé InChI

SVSUYEJKNSMKKW-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling processes
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors
Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions
  • Inverse-electron-demand Diels-Alder reaction
  • Simmons-Smith Cyclopropanation Reaction
  • Polyene cyclization
  • Stereoselective aldol reactions
  • Grubbs cross-metathesis reaction
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura reaction
  • Stereoselective cross-metathesis
  • Dipolar cycloaddition
  • Iodosulfonylation
  • Asymmetric conjugate addition and intramolecular hydroacylation

Reagent used in preparation of various therapeutic kinase and enzymatic inhibitors

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

107.6 °F

Point d'éclair (°C)

42 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCP4891
SHBJ7424
SHBH5064V
SHBF9436V
SHBD0104V

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Total synthesis of apoptolidinone.
Bin Wu et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 43(48), 6673-6675 (2004-12-14)
Synthesis of tri-substituted vinyl boronates via ruthenium-catalyzed olefin cross-metathesis
Morrill, C.; Funk, T. W.; Grubbs, R. H.
Tetrahedron Letters, 45, 7733-7736 (2004)
Halosulfonylation of unsaturated boronic esters: access to new electron-deficient alkenes and dienes
Guennouni, N.; et al.
Synlett, 7, 581-584 (1992)
The 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides to vinylboronic esters
Wallace, R. H.; Zong, K. K.; Schoene, M. P.
Current Topics in the Chemistry of Boron, 143, 78-81 (1994)
Facile Access to 3,5-Dihalogenated Pyrazoles by Sydnone Cycloaddition and their Versatile Functionalization by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Processes
Delaunay, T.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 20-21, 3837-3848 (2011)
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