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Sigma-Aldrich

Allylboronic acid pinacol ester

97%

Synonyme(s) :

2-Allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propen-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-propenyl)-1,3,2-dioxaborolane, Allyl pinacol boronate, Pinacol allylboronate, Pinacolyl 2-propenylboronate

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About This Item

Formule linéaire :
((CH3)4C2O2)BCH2CH=CH2
Numéro CAS:
72824-04-5
Poids moléculaire :
168.04
Numéro MDL:
MFCD00013347
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24859457
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Indice de réfraction

n20/D 1.4268 (lit.)

Point d'ébullition

50-53 °C/5 mmHg (lit.)

Densité

0.896 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1(C)OB(CC=C)OC1(C)C

InChI

1S/C9H17BO2/c1-6-7-10-11-8(2,3)9(4,5)12-10/h6H,1,7H2,2-5H3

Clé InChI

YMHIEPNFCBNQQU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Allylboronic acid pinacol ester is used as a nucleophile in the catalytic allylation of simple ketoimines.

Application

Reagent used for
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and olefin metathesis
  • Intermolecular radical additions
  • Allylboration of aldehydes catalyzed by chiral spirobiindane diol (SPINOL) based phosphoric acids
  • Cobalt-catalyzed regioselective hydrovinylation of dienes with alkenes
  • Nucleic acid-templated energy transfer leading to a photorelease reaction
  • Stereoselective indium-catalyzed Hosomi-Sakurai reactions

Reagent used in Preparation of
  • Cyclic sulfone hydroxyethylamines as BACE1 inhibitors for reduction of Amyloid β-Peptides
  • Transmetalation of carbene Ru iodide with Ag carboxylates to give C-H-activated Ru carbene complexes as catalysts for Z-selective olefin metathesis
  • Allylboronation reagent for the preparation of allylic alcohols, and homoallylic amines.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

114.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

46 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Manuel Röthlingshöfer et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(45), 18110-18113 (2011-10-19)
The photocleavage of a nitrobenzyl-type linker (NPPOC) at 405 nm wavelength was enabled by nucleic acid-templated energy transfer from a sensitizer (thioxanthenone) to the linker. This strategy was used to release profluorescent rhodamine, which facilitated monitoring of the reaction via
A catalytic asymmetric borono variant of Hosomi-Sakurai reactions with N,O-aminals.
Yi-Yong Huang et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(47), 11121-11124 (2011-10-07)
Heinrich Rueeger et al.
Journal of medicinal chemistry, 55(7), 3364-3386 (2012-03-03)
Structure-based design of a series of cyclic hydroxyethylamine BACE1 inhibitors allowed the rational incorporation of prime- and nonprime-side fragments to a central core template without any amide functionality. The core scaffold selection and the structure-activity relationship development were supported by
Marion Arndt et al.
Organic letters, 13(23), 6236-6239 (2011-11-02)
The absolute control of the regiochemistry of a cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation reaction is achieved by alternation of the ligands applied. While the dppe/dppp ligands led to the formation of the branched product, the herein described application of the SchmalzPhos ligand generates
Organometallics, 2, 230-230 (1983)
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