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Sigma-Aldrich

2,3-Dibromo-1,4-naphthoquinone

97%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H4Br2O2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
315.95
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

97%

Pf

218-222 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
ketone

Chaîne SMILES 

BrC1=C(Br)C(=O)c2ccccc2C1=O

InChI

1S/C10H4Br2O2/c11-7-8(12)10(14)6-4-2-1-3-5(6)9(7)13/h1-4H

Clé InChI

PSMABVOYZJWFBV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

2,3-Dibromo-1,4-naphthoquinone is a 2,3-disubstituted 1,4-naphthoquinone. It is a plumbagin derivative and an acaricide. It undergoes photochemical reaction with 2-methoxy-1-alkene to yield derivatives of 2-(2-alkanonyl)-1,4-naphthoquinone.

Application

2,3-Dibromo-1,4-naphthoquinone may be used in the synthesis of 3-[3-(2-carboxy-ethylsulfanyl)-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylsulfanyl]-propionic acid and NSC 95397 (a protein tyrosine phosphatase antagonist).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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A new method of ?-keto alkyl chain introduction into 1, 4-naphthoquinone.
Maruyama K, et al.
Chemistry Letters (Jpn), 13(3), 371-374 (1984)
Chi-Hoon Lee et al.
Journal of microbiology and biotechnology, 18(2), 314-321 (2008-03-01)
Acaricidal effects of materials derived from Diospyros kaki roots against Dermatophagoides farinae and D. pteronyssinus were assessed using impregnated fabric disk bioassay and compared with that of the commercial benzyl benzoate. The observed responses varied according to dosage and mite
A one-pot synthesis of 1, 4-naphthoquinone-2, 3-bis-sulfides catalysed by a commercial laccase.
Wellington KW, et al.
Green Chemistry, 14(9), 2567-2576 (2012)
Vincent P Peyregne et al.
Molecular cancer therapeutics, 4(4), 595-602 (2005-04-14)
Cdc25 phosphatases are important in cell cycle control and activate cyclin-dependent kinases (Cdk). Efforts are currently under way to synthesize specific small-molecule Cdc25 inhibitors that might have anticancer properties. NSC 95397, a protein tyrosine phosphatase antagonist from the National Cancer
Xiao-Fei Shang et al.
Scientific reports, 8(1), 1609-1609 (2018-01-27)
As important secondary plant metabolites, naphthoquinones exhibit a wide range of biological activities. However, their potential as sustainable alternatives to synthetic acaricides has not been studied. This study for the first time investigates the acaricidal activity of naphthoquinones against Psoroptes

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