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Sigma-Aldrich

Tributyl(1-propynyl)tin

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]3SnC≡CCH3
Numéro CAS:
64099-82-7
Poids moléculaire :
329.11
Numéro MDL:
MFCD01863650
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24873307
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.483 (lit.)

Point d'ébullition

277 °C (lit.)

Densité

1.082 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C#CC

InChI

1S/3C4H9.C3H3.Sn/c3*1-3-4-2;1-3-2;/h3*1,3-4H2,2H3;1H3;

Clé InChI

KCQJLTOSSVXOCC-UHFFFAOYSA-N

Application

Tributyl(1-propynyl)tin can be used:
  • As a starting material in the synthesis of phenyl-substituted pyrimidine-dione by reacting with ethyl isocyanate via cycloaddition and Stille coupling reactions.
  • In the synthesis of 18F labeled triazolo quinoline derivative, a positron emission tomography (PET) ligand used in the in vivo imaging of metabotropic glutamate receptor type 1.
  • In one of the key synthetic steps for the synthesis of 4-(1-aryltriazol-4-yl)-tetrahydropyridines as potent mGluR1 antagonists.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Acute Tox. 4 Dermal - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT RE 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCD3508
MKCD3086
MKBX1072V
MKBT6444V
MKBG3607V

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Mario Lozanov et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(10), 2106-2107 (2002-03-07)
A new two-step procedure for the synthesis of cyclohexenols has been developed. A nickel-catalyzed three-component addition of an enal, alkyne, and acetylenic tin affords substituted hept-4-en-6-ynals. The products of this first step then undergo a second nickel-catalyzed reaction with organozincs
Synthesis and evaluation of 6-[1-(2-[18F] fluoro-3-pyridyl)-5-methyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl]quinoline for positron emission tomography imaging of the metabotropic glutamate receptor type 1 in brain
Fujinaga M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(1), 102-110 (2011)
A nickel (0) catalyzed cycloaddition of alkynes and isocyanates that affords pyrimidine-diones
Duong HA and Louie J
Tetrahedron, 62(32), 7552-7559 (2006)
Discovery and biological profile of 4-(1-aryltriazol-4-yl)-tetrahydropyridines as an orally active new class of metabotropic glutamate receptor 1 antagonist
Ito S, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 16(22), 9817-9829 (2008)

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