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Sigma-Aldrich

4-Acetylphenylboronic acid

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About This Item

Formule linéaire :
CH3COC6H4B(OH)2
Numéro CAS:
149104-90-5
Poids moléculaire :
163.97
Numéro MDL:
MFCD01074667
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24870686
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Pf

240-244 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)c1ccc(cc1)B(O)O

InChI

1S/C8H9BO3/c1-6(10)7-2-4-8(5-3-7)9(11)12/h2-5,11-12H,1H3

Clé InChI

OBQRODBYVNIZJU-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4-Acetylphenylboronic acid is a boronate, belongs to a class of synthetic organic compounds. It reacts rapidly with peroxynitrite (ONOO(-)) to form stable hydroxy derivatives. It undergoes Suzuki coupling with 4-bromotriphenylamine catalyzed by dichlorobis(triphenylphosphine)Pd(II), during the synthesis of dendrimers.

Application

4-Acetylphenylboronic acid was used in the synthesis of 4′-azidoacetophenone.
Reactant involved in:
  • Palladium-catalyzed decarboxylative coupling
  • Copper-catalyzed hydroxylation
  • Palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling
  • Cross-coupling with α-bromocarbonyl compounds
  • Oxidation catalyzed by Baeyer-Villiger monooxygenases
  • 1,5-substitution reactions

Autres remarques

Contains varying amounts of anhydride

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
22303JA
16226CA
16126CA
02821AA
01806PI

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