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Sigma-Aldrich

3-Iodobenzyl bromide

95%

Synonyme(s) :

α-Bromo-m-iodotoluene, 1-(Bromomethyl)-3-iodobenzene, 3-(Bromomethyl)iodobenzene, m-Iodobenzylbromide

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About This Item

Formule linéaire :
IC6H4CH2Br
Numéro CAS:
49617-83-6
Poids moléculaire :
296.93
Numéro MDL:
MFCD00019016
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866775
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

95%

Pf

46-51 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
iodo

Chaîne SMILES 

BrCc1cccc(I)c1

InChI

1S/C7H6BrI/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-4H,5H2

Clé InChI

BACZSVQZBSCWIG-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

3-Iodobenzyl bromide (3-IBBr, m-iodobenzyl bromide) is a meta-isomer of iodobenzyl bromide. It can be synthesized by the bromination of m-iodotoluene.

Application

3-Iodobenzyl bromide (3-IBBr, m-iodobenzyl bromide) was used as a derivatization reagent for the extraction and purification of thiouracil (TU).
It may be used in the synthesis of the following:
  • meta-substituted phenylalanine derivatives
  • N6-substituted aristeromycin derivative
  • (N)-methanocarba-N6-(3-iodobenzyl)adenosine

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCL1550
MKBZ4629V
MKBD7186V
03617AJ
05114CH

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Applied and environmental microbiology, 80(23), 7433-7442 (2014-09-28)
In recent years, the frequent detection of the banned thyreostat thiouracil (TU) in livestock urine has been related to endogenous TU formation following digestion of glucosinolate-rich Brassicaceae crops. Recently, it was demonstrated that, upon in vitro digestion of Brassicaceae, fecal
Barbara Woźniak et al.
Journal of veterinary research, 62(4), 511-517 (2019-02-08)
In the European Union, the use of thyreostatic drugs for fattening slaughter animals has been banned since 1981 under Council Directive 81/602/EEC. For protection of consumer health against unwanted residues and in compliance with Directive 96/23, each EU country must
Reaction of some sulfonyl halides with trypsin.
Kuranova IP and Konareva NV.
Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 22(10), 2251-2254 (1973)
K A Jacobson et al.
Journal of medicinal chemistry, 43(11), 2196-2203 (2000-06-08)
Adenosine receptor agonists have cardioprotective, cerebroprotective, and antiinflammatory properties. We report that a carbocyclic modification of the ribose moiety incorporating ring constraints is a general approach for the design of A(1) and A(3) receptor agonists having favorable pharmacodynamic properties. While
Phase Transfer Catalyst (PTC) Catalyzed Alkylations of Glycinamides for Asymmetric Syntheses of alpha-Amino Acid Derivatives.
Park YS, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 22(9), 958-962 (2001)

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