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Sigma-Aldrich

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate

99%

Synonyme(s) :

Methyl gentisate

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About This Item

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CO2CH3
Numéro CAS:
2150-46-1
Poids moléculaire :
168.15
Numéro CE :
218-427-8
Numéro MDL:
MFCD00016464
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866683
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

86-88 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)c1cc(O)ccc1O

InChI

1S/C8H8O4/c1-12-8(11)6-4-5(9)2-3-7(6)10/h2-4,9-10H,1H3

Clé InChI

XGDPKUKRQHHZTH-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) is an alkyl ester of gentisic acid. It is reported to show less cytotoxic and mutagenic activity than hydroquinone with a potential to inhibit melanogenesis. It has been synthesized from 2,5-dihydroxybenzoic acid. The crystal structure of the molecule was found to be planar.

Application

Methyl 2,5-dihydroxybenzoate (methyl gentisate) may be used as a starting material in the synthesis of euonyminol.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Total Synthesis of (.+-.)-Euonyminol, the Sesquiterpenoid Nucleus of Cathedulin K-19, via an Epoxide Cascade Cyclization.
White JD, et al.
Journal of the American Chemical Society, 117(38), 9780-9781 (1995)
E V Curto et al.
Biochemical pharmacology, 57(6), 663-672 (1999-02-26)
To discover safe and effective topical skin-lightening agents, we have evaluated alkyl esters of the natural product gentisic acid (GA), which is related to our lead compound methyl gentisate (MG), and four putative tyrosinase inhibitors, utilizing mammalian melanocyte cell cultures
Methyl 2, 5-dihydroxybenzoate.
Brown CL, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 59(5), 630-631 (2003)

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