Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(2)

Documents

396583

Sigma-Aldrich

4′-(Methylthio)acetophenone

97%

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(2)

About This Item

Formule linéaire :
CH3SC6H4COCH3
Numéro CAS:
1778-09-2
Poids moléculaire :
166.24
Numéro CE :
217-213-1
Numéro MDL:
MFCD00039835
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864677
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

80-82 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CSc1ccc(cc1)C(C)=O

InChI

1S/C9H10OS/c1-7(10)8-3-5-9(11-2)6-4-8/h3-6H,1-2H3

Clé InChI

JECUZQLBQKNEMW-UHFFFAOYSA-N

Description générale

4′-(Methylthio)acetophenone (4-(Methylthio)acetophenone, p-(methylthio) acetophenone, 4-MTAP) is a sulphur containing organic building block. It is a key intermediate in drug synthesis. Its industrial preparation, via Friedel-Crafts acylation reaction in the presence of aluminium chloride as catalyst and acetyl chloride as acylating agent has been reported. It has been prepared by the acetylation reaction of thioanisole with acetic anhydride in the presence of solid acid catalyst.

Application

4′-(Methylthio)acetophenone may be used for the synthesis of Vioxx (Rofecoxib), an non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It may be used in the synthesis of (E)-1-[4-(methylsulfanyl)phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Liquid phase acetylation of thioanisole with acetic anhydride to 4-(methylthio) acetophenone (4-MTAP) using H-beta catalyst.
Sawant DP and Halligudi SB.
Catalysis Communications, 5(11), 659-663 (2004)
(E)-1-[4-(Methylsulfanyl) phenyl]-3-phenylprop-2-en-1-one.
Thiruvalluvar A, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 64(7), o1263-o1263 (3008)
Experimental and theoretical analysis of Friedel-Crafts acylation of thioanisole to 4-(methylthio) acetophenone using solid acids.
Yadav GD and Bhagat RD.
J. Mol. Catal. A: Chem., 235(1), 98-107 (2005)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique