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Sigma-Aldrich

6-Bromohexanenitrile

95%

Synonyme(s) :

5-Bromopentyl cyanide, 6-Bromocapronitrile

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About This Item

Formule linéaire :
Br(CH2)5CN
Numéro CAS:
6621-59-6
Poids moléculaire :
176.05
Numéro CE :
229-570-0
Numéro MDL:
MFCD00013834
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24864440
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.477 (lit.)

Point d'ébullition

134 °C/13 mmHg (lit.)

Densité

1.328 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

bromo
nitrile

Chaîne SMILES 

BrCCCCCC#N

InChI

1S/C6H10BrN/c7-5-3-1-2-4-6-8/h1-5H2

Clé InChI

PHOSWLARCIBBJZ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

6-Bromohexanenitrile (6-Bromohexanonitrile) is an ω-bromoalkanonitrile. Friedel Crafts alkylation of 6-bromohexanenitrile with benzene has been studied.

Application

6-Bromohexanenitrile (6-Bromocapronitrile, 6-Bromohexanonitrile) is suitable reagent used in the synthesis of (5-cyanopentyl)zinc(II) bromide, an organozinc reagent. It may be used in the synthesis of the following:
  • 6-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)hexanenitrile.
  • dimethyl 6,6′-dithiobiscaproimidate, a long-chain dithiobisimidate.
  • N-benzyloxy-(4-cyanopentyl)-carbamic acid ethyl ester, a N-benzyloxy carbamate derivative.
  • 1-hetarylsulfanyl-ω-cyanoalkanes.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCN5180
MKCM4009
MKCH2327
MKCB7727
MKBV9237V

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Friedel-Crafts alkylation of benzene by normal ?-chloroalkanoic acids and their methyl esters and nitriles.
Zakharkin LI and Anikina EV
Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, 36(2), 327-330 (1987)
H Peretz et al.
European journal of biochemistry, 63(1), 77-82 (1976-03-16)
This communication describes a simple method for synthesizing cleavable bifunctional imido esters of different chain lengths. These reagents, which form covalent crosslinks between lysine residues of proteins, contain a disulfide bond which is cleaved under mild conditions by reducing agents
?Green Chemical" Methods for the Regioselective Synthesis of 1-Hetarylsulfanyl-?-Cyanoalkanes."
Abele E, et al.
Latvijas Kimijas Zurnals, 49(1), 278-282 (2010)
NICKEL-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE NEGISHI CROSS-COUPLINGS OF RACEMIC SECONDARY α-BROMO AMIDES WITH ALKYLZINC REAGENTS: (S)-N-BENZYL-7-CYANO-2-ETHYL-N-PHENYLHEPTANAMIDE.
Sha Lou et al.
Organic syntheses; an annual publication of satisfactory methods for the preparation of organic chemicals, 87, 330-330 (2010-01-01)
Yuan Liu et al.
Tetrahedron, 67(12), 2206-2214 (2011-04-19)
N-Alkyl-N-benzyloxy carbamates, 2, undergo facile intramolecular cyclization with a variety of carbon nucleophiles to give functionalized 5- and 6-membered protected cyclic hydroxamic acids, 3, in good to excellent yields. This method can be extended to prepare seven-membered cyclic hydroxamic acids
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