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Sigma-Aldrich

(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine

≥97.0% (GC)

Synonyme(s) :

(R)-Schollkopf Reagent, (R)-2,5-Dimethoxy-3-isopropyl-3,6-dihydropyrazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16N2O2
Numéro CAS:
109838-85-9
Poids moléculaire :
184.24
Numéro Beilstein :
3542790
Numéro MDL:
MFCD00040565
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
57649714
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥97.0% (GC)

Forme

liquid

Activité optique

[α]20/D −102±5°, c = 1% in ethanol

Densité

1.028 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC1=N[C@H](C(C)C)C(OC)=NC1

InChI

1S/C9H16N2O2/c1-6(2)8-9(13-4)10-5-7(11-8)12-3/h6,8H,5H2,1-4H3/t8-/m1/s1

Clé InChI

FCFWEOGTZZPCTO-MRVPVSSYSA-N

Catégories apparentées

Application

(R)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine may be used as a chiral auxiliary in the stereoselective synthesis of α-amino acids, α-amino-β-hydroxy acids and α-amino-γ-hydroxy acids.

Autres remarques

Chiral auxiliary for the synthesis of α-amino acids

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

185.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

85.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of conformationally restricted serine derivatives through ruthenium (II)-catalyzed ring closing metathesis.
Hammer K and Undheim K.
Tetrahedron, 53(16), 5925-5936 (1997)
U. Schollkopf et al.
Synthesis, 861-861 (1982)
Ru (II)-catalyzed ring closing metathesis in stereoselective syntheses of constrained homoserine analogues.
Hammer K, et al.
Tetrahedron, 54(36), 10837-10850 (1998)
Ruthenium (II) in ring closing metathesis for the stereoselective preparation of cyclic 1-amino-1-carboxylic acids.
Hammer K and Undheim K.
Tetrahedron, 53(6), 2309-2322 (1997)

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