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358002

Sigma-Aldrich

(3aR)-(+)-Sclareolide

97%

Synonyme(s) :

(+)-Norambreinolide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H26O2
Numéro CAS:
564-20-5
Poids moléculaire :
250.38
Numéro CE :
209-269-0
Numéro MDL:
MFCD00134168
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24861957
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

powder

Activité optique

[α]20/D +47°, c = 2% in chloroform

Pf

124-126 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

[H][C@@]12CC[C@@]3(C)OC(=O)C[C@]3([H])[C@@]1(C)CCCC2(C)C

InChI

1S/C16H26O2/c1-14(2)7-5-8-15(3)11(14)6-9-16(4)12(15)10-13(17)18-16/h11-12H,5-10H2,1-4H3/t11-,12+,15-,16+/m0/s1

Clé InChI

IMKJGXCIJJXALX-SHUKQUCYSA-N

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Description générale

Sclareolide is a diterpenoid compound mainly used in the perfume industry for its amber like odor.

Application

(3aR)-(+)-Sclareolide may be used in the total syntheses of bioactive compounds such as (+)-chloropuupehenone, (+)-chloropuupehenol, cyslabdan, acuminolide and 17-O-acetylacuminolide. It may also be used in the preparation of γ-bicyclohomofarnesal, an ambergris odorant.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBS9199V
MKBP9663V
MKBP8275V
MKBP3189V
MKBP1027V

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Synthesis of Acuminolide and 17-O-Acetylacuminolide from (+)-Sclareolide.
Zoretic PA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(4), 1156-1161 (1998)
Superacid cyclization of homo-and bishomoisoprenoid acids.
Vlad PF, et al.
Chemistry of Heterocyclic Compounds, 27(3), 246-249 (1991)
Total syntheses of (+)-chloropuupehenone and (+)-chloropuupehenol and their analogues and evaluation of their bioactivities.
Hua DH, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 69(18), 6065-6078 (2004)
Natural sesquiterpenoids.
Fraga BM.
Natural Product Reports, 20(4), 392-413 (2003)
Synthesis and Structural Revision of Cyslabdan.
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Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 64(9), 1370-1377 (2016)

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