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Sigma-Aldrich

1,4-Cineole

technical, mixture of isomers, ≥85% (GC)

Synonyme(s) :

1-Isopropyl-4-methyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H18O
Numéro CAS:
470-67-7
Poids moléculaire :
154.25
Numéro Beilstein :
104974
Numéro CE :
207-428-9
Numéro MDL:
MFCD00209502
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57648243
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Qualité

technical

Pureté

≥85% (GC)

Forme

liquid

Composition

1,4-cineol, ~75%
1,8-cineol, ~15%

Indice de réfraction

n20/D 1.445 (lit.)
n20/D 1.447

Point d'ébullition

65 °C/16 mmHg (lit.)

Pf

−46 °C (lit.)

Densité

0.887 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

ether

Chaîne SMILES 

CC(C)C12CCC(C)(CC1)O2

InChI

1S/C10H18O/c1-8(2)10-6-4-9(3,11-10)5-7-10/h8H,4-7H2,1-3H3/t9-,10+

Clé InChI

RFFOTVCVTJUTAD-AOOOYVTPSA-N

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Description générale

1,4-Cineole is present in eucalyptus oil. It activated both human TRPA1 (a sensor of noxious cold) and human TRPM 8 (a thermosensitive receptor). It is a natural monoterpene that inhibits plant growth.

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

116.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

47 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCF7053
BCCD3699
BCCC6484
BCCB1629
BCCB1628

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W Liu et al.
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A cytochrome P-450-dependent monooxygenase system that catalyzes the stereospecific hydroxylation of the monoterpene substrate 1,4-cineole was demonstrated in cell-free preparations of Bacillus cereus UI-1477. 1,4-Cineole hydroxylations were catalyzed by a 100,000 x g (1-h)-centrifuging soluble, hexane-inducible enzyme that activated and
L Ji et al.
Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica, 22(8), 489-492 (1997-08-01)
The essential oils from the dried stems of Ephedra sinica, E. intermedia and E. equisetina were analyzed by GC-MS qualitatively and GC quantitatively. One hundred and twenty-seven constituents were identified, l-alpha-terpineol (31.64%) in E. sinica, 1,4-cineole (12.80%) in E. intermedia
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Pharmacology, biochemistry, and behavior, 96(3), 287-293 (2010-07-31)
Recent studies have shown that some monoterpenes exert anxiolytic- and depressant-like actions, however, these effects from monoterpene 1,4-cineole are still unknown. This work aimed to study the effects of 1,4-cineole in classic animal models for depression- and anxiety-like behavior, specifically
Abdul Ahad et al.
Current drug delivery, 8(2), 213-224 (2011-01-18)
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Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 18(10), 1129-1134 (1988-10-01)
1. The metabolism of 1,4-cineole, a monoterpene ether, was studied in the rabbit. 2. Four neutral and one acidic metabolites were isolated from the urine and shown to be 9-hydroxy-1,4-cineole, 3,8-dihydroxy-1,4-cineole, 8,9-dihydroxy-1,4-cineole, 1,4-cineole-8-en-9-ol and 1,4-cineole-9-carboxylic acid.
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