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Sigma-Aldrich

12-Crown-4

98%

Synonyme(s) :

1,4,7,10-Tetraoxacyclododecane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H16O4
Numéro CAS:
294-93-9
Poids moléculaire :
176.21
Numéro Beilstein :
1363064
Numéro CE :
206-036-5
Numéro MDL:
MFCD00005103
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24851661
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.463 (lit.)

Point d'ébullition

61-70 °C/0.5 mmHg (lit.)

Pf

16 °C (lit.)

Densité

1.089 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1COCCOCCOCCO1

InChI

1S/C8H16O4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h1-8H2

Clé InChI

XQQZRZQVBFHBHL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

12-Crown-4 is a crown ether generally used as a ligand in coordination chemistry. It is also known as lithium ionophore because of its strong chelating property specific to lithium cation.

Application

12-Crown-4 can be used as:
  • A promoter in the synthesis of poly(diethylsiloxane) (PDES) from monomer hexaethylcyclotrisiloxane using NaOH as a catalyst via anionic ring-opening polymerization.
  • As an additive in the preparation of triarylmethane derivatives by palladium-catalyzed cross coupling reaction of aryl bromides with diarylmethane derivatives.
  • A phase transfer catalyst in organic synthesis.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H330

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Preparation of poly (diethylsiloxane) with the NaOH/12-crown-4 catalyst
Hedden RC and Cohen C
Polymer, 41(18), 6975-6979 (2000)
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Lu J, et al.
Applied Surface Science, 427, 931-941 (2018)
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