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193291

Sigma-Aldrich

2-Chloropyrimidine

95%

Synonyme(s) :

2-Chloro-1,3-pyrimidine, Pyrimidin-2-yl chloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H3ClN2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
114.53
Numéro Beilstein :
107171
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

95%

Forme

crystals

Point d'ébullition

75-76 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

63-66 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

Clc1ncccn1

InChI

1S/C4H3ClN2/c5-4-6-2-1-3-7-4/h1-3H

Clé InChI

UNCQVRBWJWWJBF-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Chloropyrimidine undergoes cobalt-catalyzed cross-coupling reaction with aryl halides.

Application

2-Chloropyrimidine was used in the synthesis of:
  • novel bis(2-(pyrimidin-2-yl)ethoxy)alkanes
  • 4′-(1,1′-(5-(2-methoxyphenoxy)-[2,2′-bipyrimidine]-4,6-diyl)bis(1H-pyrazol-3,1-diyl)) dianiline fluorescent dye, biosensor for protein assay
  • cis- and trans-octahydropyrrolo[2,3]pyridine derivatives
  • 2-amino-4-heteroarylpyrimidines

Autres remarques

Remainder 2-hydroxypyrimidine

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

208.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

98 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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[reaction: see text] An expedient synthesis of diverse 2-amino-4-heteroarylpyrimidines via a 2-chloropyrimidine intermediate is described. A series of potentially biologically active analogues have been synthesized in two parallel steps to afford focused arrays.
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