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Sigma-Aldrich

Super-Hydride® solution

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Synonyme(s) :

Lithium triethylborohydride solution

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About This Item

Formule linéaire :
Li(C2H5)3BH
Numéro CAS:
22560-16-3
Poids moléculaire :
105.94
Numéro Beilstein :
4151240
Numéro MDL:
MFCD00011703
Code UNSPSC :
12352302
ID de substance PubChem :
24850649
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Niveau de qualité

200

Pertinence de la réaction

reagent type: reductant

Concentration

1.0 M lithium triethylborohydride in THF

Densité

0.892 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

[Li+].[H][B-](CC)(CC)CC

InChI

1S/C6H16B.Li/c1-4-7(5-2)6-3;/h7H,4-6H2,1-3H3;/q-1;+1

Clé InChI

WCJAYABJWDIZAJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Super-Hydride® solution (Lithium triethylborohydride or LiTEBH) is widely used as a powerful and selective reducing agent that shows super hydride activity in organic synthesis.

Application

LiTEBH can be used as a reagent:
  • To reduce alkyl halides to alkanes via dehydrogenation reactions.
  • For the selective reduction of epoxides to Markovnikov alcohols.
  • To reduce tosylates or mesylates primary alcohols to hydrocarbons.
  • For reductive cyclization reactions for the preparation of useful intermediates.
  • In the synthesis of hepta(manno-3-deoxy-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin by reduction of hepta(manno-2,3-anhydro-6-O-t-butyldimethylsilyl)-β-cyclodextrin.
  • For hydrodefluorination of C-F bonds using Ni catalyst.
  • To prepare alkynyl alcohols from cleavage of cyclic keto-vinyl triflates.
  • In the stereoselective reduction of bicyclic imides, isoquinolines, and pyridines.
  • To prepare tungsten and molybdenum hydride complexes.

Conditionnement

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Informations légales

Super-Hydride is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react 1

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH014,EUH019

Code de la classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBP1665
SHBN6965
SHBM8387
SHBM0092
SHBM0091

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