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Sigma-Aldrich

Boc-Asp(OBzl)-OH

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Synonyme(s) :

N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-aspartic acid 4-benzyl ester, Boc-L-aspartic acid 4-benzyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2OCOCH2CH(COOH)NHCOOC(CH3)3
Numéro CAS:
7536-58-5
Poids moléculaire :
323.34
Numéro Beilstein :
2064127
Numéro CE :
231-406-8
Numéro MDL:
MFCD00065564
Code UNSPSC :
12352209
eCl@ss :
32160406
ID de substance PubChem :
57647403
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Activité optique

[α]20/D −20.0±1°, c = 2% in DMF

Capacité de réaction

reaction type: Boc solid-phase peptide synthesis

Pf

98-102 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Chaîne SMILES 

[H][C@@](CC(=O)OCc1ccccc1)(NC(=O)OC(C)(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C16H21NO6/c1-16(2,3)23-15(21)17-12(14(19)20)9-13(18)22-10-11-7-5-4-6-8-11/h4-8,12H,9-10H2,1-3H3,(H,17,21)(H,19,20)/t12-/m0/s1

Clé InChI

SOHLZANWVLCPHK-LBPRGKRZSA-N

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Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1427986V
1427986
1414452
1414450
1351890

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Nicole Niklas et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), (1)(1), 154-162 (2006-12-13)
The amino acid derivative Boc-Asp-OBzl (Boc=N-butyloxycarbonyl; Asp=aspartic acid; Bzl=benzyl) was functionalized by coupling its carboxylate side chain to dipicolylamine. This yielded the tridentate nitrogen donor ligand Boc-Asp(Dpa)-OBzl (-OBzl). The compound -OBzl contains three different carbonyl groups: a tertiary amide linkage
J J McTigue et al.
The Journal of biological chemistry, 259(7), 4272-4278 (1984-04-10)
The rat liver microsomal vitamin K-dependent carboxylase has been shown to carboxylate the aspartyl residue in N alpha-t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester to a beta-carboxyaspartyl residue. The enzyme also carboxylates aspartyl residues in low molecular weight peptides to beta-carboxyaspartyl residues, but
Vitamin K1 dependent carboxylase: beta-carboxylation of t-butyloxycarbonylaspartic acid alpha-benzyl ester.
S E Hamilton et al.
Biochemical and biophysical research communications, 107(1), 246-249 (1982-07-16)

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