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Sigma-Aldrich

1-(Trimethylsilyl)imidazole

96%

Synonyme(s) :

N-Triméthylsilylimidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12N2Si
Numéro CAS:
18156-74-6
Poids moléculaire :
140.26
Numéro Beilstein :
606148
Numéro CE :
242-040-3
Numéro MDL:
MFCD00005280
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
24849355
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

synthesis grade

Niveau de qualité

200

Pureté

96%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.475 (lit.)

Point d'ébullition

93-94 °C/14 mmHg (lit.)

Densité

0.956 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)n1ccnc1

InChI

1S/C6H12N2Si/c1-9(2,3)8-5-4-7-6-8/h4-6H,1-3H3

Clé InChI

YKFRUJSEPGHZFJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

1-(Trimethylsilyl)imidazole (TMSI) was used for derivatization of carbohydrates into trimethylsilyl ethers. It was also used to synthesize polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans and as silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.
Silylating reagent for the protection of hydroxyl groups in the presence of amine functionalities.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

42.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

6 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBK3062
STBJ7711
STBJ4960
STBJ0139
STBH3812

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Synthetic Communications, 23, 2191-2191 (1993)
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Food chemistry, 145, 743-748 (2013-10-17)
Gas chromatography with mass spectrometry was used for carrying out a qualitative analysis of the ethanol soluble flour extract of different types of cereals bread wheat and spelt and pseudocereals (amaranth and buckwheat). TMSI (trimethylsilylimidazole) was used as a reagent
Maiwenn Jacolot et al.
Organic letters, 14(1), 58-61 (2011-12-02)
We report a TMSI-promoted Prins cyclization reaction with ketones as carbonyl partners to prepare polysubstituted chiral spirotetrahydropyrans. In the presence of racemic 2-methylcyclohexanone a dynamic kinetic resolution occurred affording one stereoisomer. The observed enantiospecificity has been rationalized by DFT calculation.
Silylated N,O-ketals from the reaction of ketones with N-trimethylsilylimidazole.
P A Andrews et al.
Journal of chromatography, 419, 271-274 (1987-08-07)
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