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Sigma-Aldrich

5-Hydroxyindole-2-carboxylic acid

≥96.5%

Synonyme(s) :

NSC 117338

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H7NO3
Numéro CAS:
21598-06-1
Poids moléculaire :
177.16
Numéro Beilstein :
153214
Numéro CE :
244-468-6
Numéro MDL:
MFCD00005615
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848591
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

≥96.5%

Forme

powder

Pf

249 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

chloroform/ethanol (1:1): soluble 50 mg/mL, clear to slightly hazy, yellow to brown

Chaîne SMILES 

Oc1ccc2[nH]c(cc2c1)C(O)=O

InChI

1S/C9H7NO3/c11-6-1-2-7-5(3-6)4-8(10-7)9(12)13/h1-4,10-11H,(H,12,13)

Clé InChI

BIMHWDJKNOMNLD-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

5-Hydroxyindole-2-carboxylic acid on oxidation with KMnO4 yields pyrrole-2,3,5-tricarboxylic acid.

Application

5-Hydroxyindole-2-carboxylic acid was used in HPLC-amperometric detection of serotonin in plasma, platelets and urine.
  • Reactant for preparation of indole C5-O-substituted seco-cyclopropylindole analogs as potential anticancer agents
  • Reactant for microwave combinatorial synthesis of indolic arylpiperazine derivatives as ligands for 5-HT1A, 5-HT2A, and 5-HT2C receptors
  • Reactant for preparation of melanins as novel nature-inspired radioprotectors
  • Reactant for preparation of 5-Hydroxyindole-2-carboxylic acid amides as histamine-3 receptor inverse agonists for the treatment of obesity
  • Reactant for preparation of conformationally constrained peptidomimetic inhibitors of signal transducer and activator of transcription 3 (Stat3)
  • Reactant for preparation of oxadiazole analogs as nonpeptidic SH2 inhibitors of tyrosine kinase ZAP-70

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG2377
BCBW9103
BCBS7902V
BCBN0782V
BCBL1515V

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