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140112

Sigma-Aldrich

4-Nitrobenzyl chloride

99%

Synonyme(s) :

α-Chloro-4-nitrotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4CH2Cl
Numéro CAS:
100-14-1
Poids moléculaire :
171.58
Numéro Beilstein :
387187
Numéro CE :
202-822-7
Numéro MDL:
MFCD00007374
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848454
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

99%

Forme

solid

Pf

70-73 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: soluble 50 mg/mL, clear to very slightly hazy, faintly yellow

Groupe fonctionnel

chloro

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccc(CCl)cc1

InChI

1S/C7H6ClNO2/c8-5-6-1-3-7(4-2-6)9(10)11/h1-4H,5H2

Clé InChI

KGCNHWXDPDPSBV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Nitrobenzyl chloride acts as substrate for glutathione S-transferase(GST) in determination of GST in Chinese fetal liver. It undergoes reduction by NADPH to yield 4-nitrotoluene.

Application

4-Nitrobenzyl chloride was used to prepare unsymmetrically N,N′-bis(substituted) 4,13-diaza-18-crown-6-ether derivatives.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
STBB6109
STBB6109V
S42416V
S42416-019
02330JJ

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S B Lei et al.
Zhongguo yao li xue bao = Acta pharmacologica Sinica, 11(5), 389-391 (1990-09-01)
Subcellular fractions were isolated from Chinese fetal liver at 4-8 months of age for the determination of glutathione S-transferase (GST). Using 1-chloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB) as substrate, GST activity was found to be 66 +/- 34 nmol/(min.mg protein), mainly in the cytosol.
D Mansuy et al.
Biochemical pharmacology, 32(12), 1871-1879 (1983-06-15)
The benzyl halides benzyl bromide and 4-nitrobenzyl chloride are reduced anaerobically by NADPH and rat liver microsomes to yield toluene and 4-nitrotoluene, respectively. These reductions and cytochrome P-450-dependent since they are inhibited by CO and metyrapone, and are increased after
P Jemth et al.
The Journal of biological chemistry, 275(12), 8618-8624 (2000-03-18)
Ser(11) in rat glutathione transferase T2-2 is important for stabilization of the reactive enzyme-bound glutathione thiolate in the reaction with 1-menaphthyl sulfate. The S11A mutation increased the pK(a) value for the pH dependence of the rate constant for pre-steady-state product
Tetrahedron Letters, 34, 95-95 (1993)
S V Singh et al.
Experimental eye research, 41(3), 405-413 (1985-09-01)
When rats were orally administered a daily dose of 300 mg kg-1 body weight of 3,5-di-t-butyl-4-hydroxytoluene (BHT) for 4 days, about 90% increase over basal level in total glutathione (GSH) S-transferase activity towards 1-chloro-2,4-dinitrobenzene (CDNB) was observed in ocular lens.
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