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Sigma-Aldrich

3,5-Dinitrobenzoyl chloride

≥96.5%

Synonyme(s) :

DNBC, NSC 2697

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About This Item

Formule linéaire :
(O2N)2C6H3COCl
Numéro CAS:
99-33-2
Poids moléculaire :
230.56
Numéro Beilstein :
990249
Numéro CE :
202-750-6
Numéro MDL:
MFCD00007248
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647511
Nomenclature NACRES :
NA.21

Densité de vapeur

7.6 (vs air)

Niveau de qualité

100

Pureté

≥96.5%

Forme

solid

Point d'ébullition

196 °C/11 mmHg (lit.)

Pf

68-69 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1cc(cc(c1)[N+]([O-])=O)C(Cl)=O

InChI

1S/C7H3ClN2O5/c8-7(11)4-1-5(9(12)13)3-6(2-4)10(14)15/h1-3H

Clé InChI

NNOHXABAQAGKRZ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Crystals of 3,5-dinitrobenzoyl chloride (DNBC) belong to the orthorhombic crystal system and space group Pna21. It is widely used reagent for the detection of alcohols.

Application

3,5-Dinitrobenzoyl chloride may be used for the quantitative estimation of hydroxyl groups in pyridine. It may be used in the synthesis of following:
  • 3,5-diamino-N-cyclopropylbenzamide
  • 3,5-dinitro-N-cyclopropylbenzamide
  • 4-(3,5-dinitrophenyl)-6-(dipropan-2-ylamino)-2H-1,3,5-thiadiazine-2-thione4


3,5-Dinitrobenzoyl chloride may also be used as derivatizing agent for the following:

  • biogenic amines present in fermented foods, which can be determined using liquid chromatography method(LC)
  • polyamines, present in biological fluids, which can be determined using high performance liquid chromatography(HPLC)

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCH1851
BCCF5716
BCCF4660
BCCD3633
BCCC3838

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Synthesis and characterization of aromatic poly (amides) based on 3, 5-diamino-N-cyclopropylbenzamide.
Tundidor-Camba A, et al.
Royal Society of Chemistry Advances, 5(29), 23057-23066 (2015)
Rapid Determination of Organic Hydroxyl Groups with 3, 5,-Dinitrobenzoyl Chloride.
Robinson Jr WT, et al.
Analytical Chemistry, 33(8), 1030-1034 (1961)
A Markowska et al.
Roczniki Akademii Medycznej w Bialymstoku (1995), 42(1), 129-140 (1997-01-01)
A carbocyclic analogue of distamycin was obtained, in which the N-methylpyrrole rings were substituted by disubstituted benzene rings. Additionally, N-chloro- or N-bromoacetyl groups, displaying alkylating properties, were introduced. The synthesis, starting from 3,5-dinitrobenzoyl chloride, consisted of five stages.
3, 5-Dinitrobenzoyl chloride.
Wang HY, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 65(10), o2460-o2460 (2009)
Jiu-gao Yu et al.
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