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Sigma-Aldrich

Benzyl thiocyanate

≥95.0% (GC)

Synonyme(s) :

Benzyl rhodanide

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH2SCN
Numéro CAS:
3012-37-1
Poids moléculaire :
149.21
Numéro Beilstein :
1859726
Numéro CE :
221-144-2
Numéro MDL:
MFCD00001832
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
57647122
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

≥95.0% (GC)

Forme

solid

Point d'ébullition

230-235 °C (lit.)

Pf

39-41 °C (lit.)
39-41 °C

Solubilité

diethyl ether: soluble 0.5 g/10 mL, clear to very faintly turbid, colorless to almost colorless

Groupe fonctionnel

phenyl
thiocyanate
thioether

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N#CSCc1ccccc1

InChI

1S/C8H7NS/c9-7-10-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2

Clé InChI

ABNDFSOIUFLJAH-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Benzyl thiocyanate undergoes regioselective bond dissociation during its electrochemical reduction in acetonitrile at an inert electrode. It is added to stimulate the chlortetracycline biosynthesis during industrial fermentations. It undergoes biotransformation into dibenzyl disulphide by Streptomyces aureofaciens.

Application

Benzyl thiocyanate was used to study the effects of various dietary compounds on the α-hydroxylation of N-nitrosopyrrolidine in male F344 rats in vitro.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3

Risques supp

EUH032

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

230.0 °F

Point d'éclair (°C)

110 °C

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1328371V
1328371
1328372
440881/1
330993/1

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S Sugie et al.
Carcinogenesis, 15(8), 1555-1560 (1994-08-01)
The effects of two aromatic thiocyanates, benzyl thiocyanate (BTC) and benzyl isothiocyanate (BITC), on methylazoxymethanol (MAM) acetate-induced intestinal carcinogenesis were examined using female ACI/N rats. Starting at 5 weeks of age, animals were fed diets containing 100 or 400 p.p.m.
F L Chung et al.
Cancer research, 44(7), 2924-2928 (1984-07-01)
Male F344 rats were pretreated with various dietary compounds, and the effects of pretreatment on the in vitro alpha-hydroxylation of N-nitrosopyrrolidine or N'-nitrosonornicotine were determined in assays with liver microsomes or cultured esophagus, respectively. Dietary compounds included phenols, cinnamic acids
Abdelaziz Houmam et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(42), 12676-12677 (2003-10-16)
The electrochemical reduction of benzyl thiocyanate and p-nitrobenzyl thiocyanate was investigated in acetonitrile at an inert electrode. These two compounds reveal a change in the reductive cleavage mechanism, and more interestingly, they show a clear-cut example of a regioselective bond
J Fuska et al.
Letters in applied microbiology, 19(3), 124-125 (1994-09-01)
Benzyl thiocyanate, a specific stimulator of chlortetracycline biosynthesis, was transformed into dibenzyl disulphide by Streptomyces aureofaciens. The disulphide stimulated chlortetracycline production to a lesser extent than did benzyl thiocyanate.
X M Li et al.
Applied microbiology and biotechnology, 57(5-6), 717-724 (2002-01-10)
Changes in synthesis and abundance of proteins associated with chlortetracycline (CTC) production in Streptomyces aureofaciens were investigated by two-dimensional polyacrylamide gel electrophoresis of proteins pulse-labelled in vivo with L-[35S]methionine. Eleven individual protein spots were selected as being related to formation
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