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Merck
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X0750

Sigma-Aldrich

Xanthosin

≥99%

Synonym(e):

9-β-D-Ribofuranosylxanthine

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N4O6 · 2H2O
CAS-Nummer:
5968-90-1
Molekulargewicht:
320.26
EG-Nummer:
205-679-9
MDL-Nummer:
MFCD00149347
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
24902123
NACRES:
NA.51

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Assay

≥99%

Form

powder

Löslichkeit

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

SMILES String

O.O.OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC(=O)Nc23

InChI

1S/C10H12N4O6.2H2O/c15-1-3-5(16)6(17)9(20-3)14-2-11-4-7(14)12-10(19)13-8(4)18;;/h2-3,5-6,9,15-17H,1H2,(H2,12,13,18,19);2*1H2/t3-,5-,6-,9-;;/m1../s1

InChIKey

ZCCPXSQIUORWCO-LGVAUZIVSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Xanthosine comprises xanthine ring. It is derived from a purine metabolite and is a caffeine biosynthesis intermediate.

Anwendung

Xanthosine dihydrate has been used as a test compound in one dimensional liquid chromatography analysis (1D-LC ).

Biochem./physiol. Wirkung

Xanthosine plays a key role in purine metabolism. High levels of xanthosine excretion is observed in breast cancer.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Comprehensive Natural Products II, 1, 977-1007 (2010)
Ewa Kulikowska et al.
Acta biochimica Polonica, 51(2), 493-531 (2004-06-26)
The 6-oxopurine xanthine (Xan, neutral form 2,6-diketopurine) differs from the corresponding 6-oxopurines guanine (Gua) and hypoxanthine (Hyp) in that, at physiological pH, it consists of a approximately 1:1 equilibrium mixture of the neutral and monoanionic forms, the latter due to
Lucas Willmann et al.
Scientific reports, 5, 13374-13374 (2015-08-22)
Cancer cells show characteristic effects on cellular turnover and DNA/RNA modifications leading to elevated levels of excreted modified nucleosides. We investigated the molecular signature of different subtypes of breast cancer cell lines and the breast epithelial cell line MCF-10A. Prepurification
Lucas Willmann et al.
Analytical and bioanalytical chemistry, 407(13), 3555-3566 (2015-03-05)
Modified nucleosides derived from the RNA metabolism constitute an important chemical class, which are discussed as potential biomarkers in the detection of mammalian breast cancer. Not only the variability of modifications, but also the complexity of biological matrices such as

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