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Merck

I4125

Sigma-Aldrich

Inosin

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

(−)-Inosin, Hypoxanthin-9-β-D-ribofuranosid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H12N4O5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
268.23
Beilstein:
624896
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

Qualitätsniveau

Assay

≥99% (HPLC)

mp (Schmelzpunkt)

222-226 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC=Nc23

InChI

1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

InChIKey

UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Inosin ist ein nichtkanonisches Nukleotid, das vor allem als Monophosphat vorliegt. Es hat die Fähigkeit zur Basenpaarung mit Desoxythymidine, Desoxyadenosin und Desoxyguanosin. Der Einbau von Inosin anstelle von Guanin verändert die Translation. Inosin hat antioxidative, antiinflammatorische und neuroprotektive Eigenschaften. Inosin wird auch zur therapeutischen Ergänzung bei Nervenverletzungen, Entzündung und oxidativem Stress verschrieben. Es moduliert biologische Prozesse mithilfe von Adenosinrezeptoren. Es verstärkt mithilfe von Adenosinrezeptoren den Neuriten-Auswuchs bei depressiven Störungen. Inosin wird auch bei Infektionen zur Behandlung von Sepsis verwendet.

Anwendung

Inosin wurde in folgenden Anwendungen eingesetzt:
  • als Medienzusatz in Nukleotid-Rescue-Experimenten in Pankreaskarzinom-Zelllinien
  • als Komponente in holidischem (synthetischem) Medium und in einem Vorliebentest mit zwei Wahlmöglichkeiten an Larven
  • als Referenzstandard bei der Massenspektroskopie

Biochem./physiol. Wirkung

Inosine is a potent stimulator of nerve growth factor (NGF) induced neurite outgrowth. The elevated levels of inosine in brain following injury are associated with the increased expression proteins related to axonal regeneration and growth. Mice given inosine demonstrated enhanced recovery of fine motor control following ischemic brain damage.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Inosine reduces systemic inflammation and improves survival in septic shock induced by cecal ligation and puncture
Liaudet L, et al.
American Journal of Respiratory and Critical Care Medicine, 164(7), 1213-1220 (2001)
The taste of ribonucleosides: Novel macronutrients essential for larval growth are sensed by Drosophila gustatory receptor proteins
Mishra D, et al.
PLoS Biology, 16(8), e2005570-e2005570 (2018)
Inosine in DNA and RNA
Alseth I, et al.
Current Opinion in Genetics & Development, 26, 116-123 (2014)
Inosine-a Multifunctional Treatment for Complications of Neurologic Injury
Doyle C, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 49(6), 2293-2303 (2018)
Oral administration of inosine produces antidepressant-like effects in mice
Muto J, et al.
Scientific Reports, 4, 4199-4199 (2014)

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