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Merck

SML2227

Sigma-Aldrich

Emricasan

≥98% (HPLC), powder, pan-caspase inhibitor

Synonym(e):

IDN-6556, N-[2-(1,1-dimethylethyl)phenyl]-2-oxoglycyl-N-[(1S)-1-(carboxymethyl)-2-oxo-3-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)propyl]-L-Alaninamide, PF-03491390

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C26H27F4N3O7
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
569.50
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Emricasan, ≥98% (HPLC)

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Versandbedingung

wet ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C)(C)C1=C(NC(C(N[C@@H](C)C(N[C@@H](CC(O)=O)C(COC2=C(F)C(F)=CC(F)=C2F)=O)=O)=O)=O)C=CC=C1

InChI

1S/C26H27F4N3O7/c1-12(31-24(38)25(39)32-16-8-6-5-7-13(16)26(2,3)4)23(37)33-17(10-19(35)36)18(34)11-40-22-20(29)14(27)9-15(28)21(22)30/h5-9,12,17H,10-11H2,1-4H3,(H,31,38)(H,32,39)(H,33,37)(H,35,36)/t12-,17-/m0/s1

InChIKey

SCVHJVCATBPIHN-SJCJKPOMSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

Emricasan is an antiapoptotic pan-caspase inhibitor. It has been in clinical trials for the treatment of non-alcoholic steatohepatitis (NASH) with advanced fibrosis (scarring) and cirrhosis. Emricasan has also been shown to protect infected astrocytes from ZIKV-induced cell death.
Emricasan, formerly known as IDN-6556, in combination with birinapan is used to treat acute myeloid leukemia (AML). This small molecule irreversible inhibitor is under clinical investigation to reduce hepatic injury and liver fibrosis.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Carcinogenicity assessment of the pan-caspase inhibitor, emricasan, in Tg.rasH2 mice
Elbekai RH, et al.
Regulatory Toxicology and Pharmacology, 72, 169-178 (2015)
The caspase-8 inhibitor emricasan combines with the SMAC mimetic birinapant to induce necroptosis and treat acute myeloid leukemia
Brumatti G, et al.
Science Translational Medicine, 8, 339ra69-339ra69 (2016)
Haiyan Zhang et al.
Frontiers in cardiovascular medicine, 8, 685434-685434 (2021-08-03)
Dexrazoxane (DXZ) reduces cytotoxicity caused by Doxorubicin (DOX). However, the mechanism of DXZ in ferroptosis and cardiomyopathy remains unclear. This research, therefore, explores the role and mechanism of DXZ in DOX-induced ferroptosis and cardiomyopathy in rats. Kaplan-Meier survival analysis was

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