SML2148

Sulfo-N-Succinimidyl-Oleat Natrium

≥95% (HPLC)

• Synonym(e): (Z)-1-(oleoyloxy)-2,5-dioxopyrrolidin-3-sulfonsäure, Natriumsalz, (Z)-2,5-Dioxo-1-[(1-oxo-9-octadecenyl)oxy]-3-pyrrolidinsulfonsäure, Natriumsalz, 2,5-Dioxo-1-[[(9Z)-1-oxo-9-octadecenyl]oxy]-3-pyrrolidinsulfonsäure, Natriumsalz, SSO-Natriumsalz, Sulfosuccinimidyl-Oleat-Natrium
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₃₆NO₇S· Na
• CAS-Nummer: 135661-44-8
• Molekulargewicht: 481.58
• EG-Nummer: 801-756-1
• MDL-Nummer: MFCD12547938
• UNSPSC-Code: 51111800
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Lagerbedingungen: desiccated; under inert gas
• Farbe: white to beige
• Löslichkeit: DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CCCCCCCC/C=C\CCCCCCCC(ON1C(C(CC1=O)S([O-])(=O)=O)=O)=O.[Na+]
• InChI: 1S/C22H37NO7S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-21(25)30-23-20(24)18-19(22(23)26)31(27,28)29;/h9-10,19H,2-8,11-18H2,1H3,(H,27,28,29);
• InChIKey: IENDXPSKPJDQKO-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Sulfo-N-succinimidyloleatnatrium wird als CD36-Blocker (Cluster of differentiation 36) in Raw264.7-Zellen und aus Knochenmark gewonnenen Makrophagen eingesetzt. Es wird auch als irreversibler Inhibitor von CD36 in akuter myeloischer Leukämie (AML) eingesetzt, um die durch CD36 induzierte Apoptose zu überwachen.

Biochem./physiol. Wirkung

SSO hemmt die Respirationskette in den Mitochondrien. SSO interagiert gezielt mit dem Lysin 164-Rest der Fettsäurenbindungsstelle, die im CD36 (Differenzierungscluster 36), einem Scavenger-Rezeptor, beobachtet wird.

Sulfo-N-Succinimidyl-oleat (SSO; Sulfosuccinimidyl-Oleat) hemmt die Fettsäurentranslokase (CD36/FAT)-vermittelte Signalgebung sowie die Aufnahme langkettiger Fettsäuren (LCFA) und oxidierter Low Density Lipoproteine (oxLDL) auf irreversible Weise durch die kovalente Modifizierung von CD36 Lys164 innerhalb seiner FA- und oxLDL-Bindungsdomäne. SSO wird in vivo in Kulturen (5–500 μM) und Tieren (40 mg/kg i.p.) eingesetzt, um CD36-vermittelte Zell- und physiologische Funktionen zu untersuchen.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable