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Merck

SML1874

Sigma-Aldrich

DM-NOFD

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

Dimethyl N-oxalyl-D-phenylalanine, N-(2-Methoxy-2-oxoacetyl)-D-phenylalanine methyl ester, N-Oxalyl-D-phenylalanine dimethyl ester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H15NO5
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
265.26
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

oil

Farbe

, colorless to dark yellow

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(C(N[C@H](CC1=CC=CC=C1)C(OC)=O)=O)OC

Allgemeine Beschreibung

Dimethyl N-oxalyl-D-phenylalanine (DM-NOFD) is a small FIH (factor-inhibiting) inhibitor molecule.

Biochem./physiol. Wirkung

DM-NOFD is a cell penetrant, prodrug of NOFD a potent and selective inhibitor of an asparaginyl hydroxylase FIH (factor-inhibiting HIF). DM-NOFD efficiently reduces HIF1a CAD (C-terminal activating domain) hydroxylation in MCF-7 cells.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Michael A McDonough et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(21), 7680-7681 (2005-05-26)
A set of four non-heme iron(II) and 2-oxoglutarate-dependent enzymes catalyze the post-translational modification of a transcription factor, hypoxia inducible factor (HIF), that mediates the hypoxic response in animals. Hydroxylation of HIF both causes its degradation and limits its activity. We
Tuning the transcriptional response to hypoxia by inhibiting HIF prolyl-and asparaginyl-hydroxylases.
Chan MC, et al.
The Journal of Biological Chemistry, jbc-M116 (2016)
Mun Chiang Chan et al.
The Journal of biological chemistry, 291(39), 20661-20673 (2016-08-10)
The hypoxia-inducible factor (HIF) system orchestrates cellular responses to hypoxia in animals. HIF is an α/β-heterodimeric transcription factor that regulates the expression of hundreds of genes in a tissue context-dependent manner. The major hypoxia-sensing component of the HIF system involves

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