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Merck

SML1642

Sigma-Aldrich

DHED

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(17β)-10,17-Dihydroxy-estra-1,4-dien-3-one, 10β,17β-Dihydroxyestra-1,4-dien-3-one, 3,16-Dihydroxyandrost-5-ene-17,19-dione

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C18H24O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
288.38
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D -20 to -30°, c = 1 in methanol

Farbe

white to light brown

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O[C@@]12C(CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@@H]4O)=CC(C=C1)=O

InChI

1S/C18H24O3/c1-17-8-7-15-13(14(17)4-5-16(17)20)3-2-11-10-12(19)6-9-18(11,15)21/h6,9-10,13-16,20-21H,2-5,7-8H2,1H3/t13-,14-,15-,16-,17-,18+/m0/s1

InChIKey

UIKDFTLKOKNUJP-UGDFAFBOSA-N

Anwendung

DHED has been used to induce an increase of estrogen levels in 3K transgenic mice with Parkinson′s disease (PD)-like motor syndrome.

Biochem./physiol. Wirkung

DHED (10β,17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-one) is an inactive prodrug that selectively produces estrogen solely in the brain. DHED is converted to 17β-estradiol in the brain by an enzyme only expressed in the CNS, but is inert in the rest of the body. DHED was found to provide neuroprotection in a rat stroke model and reversed neurological symptoms of estrogen deprivation such as memory problems in female rats lacking ovaries.
DHED is a substrate for nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADPH)-dependent dehydrogenase/reductase. Its expression in the brain is correlated to neuroprotection functionality.

Piktogramme

Health hazard

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Repr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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