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Merck

SML1524

Sigma-Aldrich

(+)-JQ1

≥98% (HPLC), powder, BET bromodomain protein inhibitor

Synonym(e):

(S)-(+)-tert-Butyl 2-(4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-6-yl)acetat, 6H-Thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine-6-acetic acid, 4-(4-chlorophenyl)-2,3,9-trimethyl-, 1,1-dimethylethylester, (6S)-

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C23H25ClN4O2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
456.99
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
41106609
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

product name

(+)-JQ1, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 20 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

O=C(OC(C)(C)C)C[C@H]1C2=NN=C(C)N2C(SC(C)=C3C)=C3C(C4=CC=C(Cl)C=C4)=N1

InChI

1S/C23H25ClN4O2S/c1-12-13(2)31-22-19(12)20(15-7-9-16(24)10-8-15)25-17(11-18(29)30-23(4,5)6)21-27-26-14(3)28(21)22/h7-10,17H,11H2,1-6H3/t17-/m0/s1

InChIKey

DNVXATUJJDPFDM-KRWDZBQOSA-N

Allgemeine Beschreibung

JQ1 gehört zur Familie der Triazoldiazepin-Verbindungen und fungiert als Inhibitor der Familie der pan-BET (Bromodomäne und Extra-Terminal-Motif). JQ1 unterdrückt bekanntermaßen die Zellproliferation und kann daher bei vielen Krebserkrankungen, wie z. B. Multiples Myelom und akute myeloische Leukämie, als therapeutisches Medikament eingesetzt werden.

Anwendung

(+)-JQ1 wird in Durchflusszytometrie-Assays, Zellviabilitäts-Assays und quantitativen PCR-Assays verwendet, um die Umkehrung der HIV-1-Latenz zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

(+)-JQ1 ist ein hochaffiner, potenter und selektiver Inhibitor von BET-Bromodomänenproteinen, einschließlich BRD2, BRD3, BRD4 und BRDT. o(+)-JQ1 (auch bekannt als SGCBD01), der aktive Enantiomer von (+/-)-JQ1, hemmt Brd4 (Bromdomänen-haltig 4), das Komplexe mit Chromatin über zwei Tandem-Bromodomänen (BD1 und BD2) bildet, die an acetylierte Lysinrückstände in Histonen bindet. Man geht davon aus, dass die Brd4-Assoziation mit acetyliertem Chromatin die Rekrutierung des Elongationsfaktors b und zusätzlichen Transkriptionsfaktoren für spezifische Promotorregionen reguliert. Das Nuclear-protein-in-testis(NUT)-Gen bildet bekanntermaßen Fusionen mit Brd4, wodurch ein potentes Onkogen entsteht, das zu seltenen, jedoch hochletalen Tumoren führt, die als NUT-Mittellinienkarzinome (NMC) bezeichnet werden. (+)-JQ1 hemmt die Rekrutierung und Bindung von Brd4 an TNFa und E-Selectin-Promoter-Elementen und beschleunigt die Recovery-Zeit von FRAP (Fluorescence Recovery After Photobleaching)-Assays bei Verwendung von GFP-Brd4. Daher ist (+)-JQ1 ein nützliches Tool für die Untersuchung der Rolle von Brd4 bei der Transkriptionsinitiation.

Informationen zu den Eigenschaften von (+)-JQ1 finden Sie in der Übersicht zur JQ-1-Sonde auf der Website des Structural Genomics Consortium (SGC).

(-)-JQ1 ist die Negativkontrolle des aktiven Enantiomers (+)-JQ1. (-)-JQ1 steht in Sigma zur Verfügung. Um mehr zu erfahren und (-)-JQ1 zu erwerben, klicken Sie hier.

Weitere Informationen über andere SGC-Chemikaliensonden für epigenetische Ziele finden Sie unter sigma.com/sgc

Leistungsmerkmale und Vorteile

(+) JQ-1 ist eine epigenetische chemische Sonde, die im Rahmen der Partnerschaft mit Structural Genomics Consortium (SGC) bereitgestellt wird. Um mehr zu erfahren und andere epigenetische SGC-Sonden anzusehen, besuchen Sie die Website sigma.com/SGC.
Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die Genregulierungsforschung. Weitere Produkte für die Genregulierungsforschung finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

JQ1 wurde vom Chemical Probes Portal fachmännisch geprüft und empfohlen. Weitere Informationen finden Sie in der Zusammenfassung zu JQ1-Sonden auf der Website des Chemical Probes Portal.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


Analysenzertifikate (COA)

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