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SML1488

Sigma-Aldrich

Metamizol Natrium Hydrat

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(Antipyrinylmethylamino)methansulfonsäure Natriumsalz, 1-Phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon-4-methylaminomethansulfonatnatrium, 4-Methylamino-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-pyrazolonnatriummethansulfonat, Analgin, Dipyron, Metamizol, Methampyron, Methylmelubrin, Natriummethylaminoantipyrinmethansulfonat, Noraminopyrinmethansulfonat Natrium, Sulpyrin, [(2,3-Dihydro-1,5-dimethyl-3-oxo-2-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylamino]methansulfonsäure Natriumsalz

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C13H16N3O4S · Na · H2O
CAS-Nummer:
5907-38-0
Molekulargewicht:
351.35
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

100

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

H2O: 25 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

InChI

1S/C13H17N3O4S.Na.H2O/c1-10-12(14(2)9-21(18,19)20)13(17)16(15(10)3)11-7-5-4-6-8-11;;/h4-8H,9H2,1-3H3,(H,18,19,20);;1H2/q;+1;/p-1

InChIKey

UNZIDPIPYUMVPA-UHFFFAOYSA-M

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Allgemeine Beschreibung

Metamizole sodium is a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID). It is widely used as an analgesic and antipyretic agent.

Biochem./physiol. Wirkung

Metamizol (Dipyron) ist ein potentes Analgetikum und Antipyretikum. Metamizol hemmt die Prostaglandinsynthese sowohl im peripheren als auch im zentralen Nervensystem. Metamizol kann auch als Prodrug agieren. Es wird schnell zu N-Methyl-4-aminoantipyrin (MAA) und 4-Aminoantipyrin (AA), welche die Cyclooxygenase-Aktivität hemmen, hydrolysiert, und kann mit Arachidonsäure weiter acyliert werden, um Verbindungen zu bilden, die an zentrale und periphere Cannabinoid-Rezeptoren (CB1 und CB2) sowie TRPV1-Rezeptoren binden. Es wird angenommen, dass diese Metaboliten eine wesentliche Rolle für die Metamizol-Aktivität spielen. Metamizol wurde aufgrund der Nebenwirkung der Agranulozytose bei einigen Patienten in mehreren Ländern aus der klinischen Anwendung genommen.

Piktogramme

Health hazard
GHS08

Signalwort

Warning

H-Sätze

H361fd

Gefahreneinstufungen

Repr. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

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Acute kidney injury associated with metamizole sodium ingestion.
Hassan K, et al.
Renal Failure, 33(5), 544-547 (2011)
Diéssica Padilha Dalenogare et al.
Pharmaceuticals (Basel, Switzerland), 14(8) (2021-08-29)
Headaches are frequently described in progressive multiple sclerosis (PMS) patients, but their mechanism remains unknown. Transient receptor potential ankyrin 1 (TRPA1) was involved in neuropathic nociception in a model of PMS induced by experimental autoimmune encephalomyelitis (PMS-EAE), and TRPA1 activation

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