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Merck

SML1409

Sigma-Aldrich

Madrasin

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2-(7-Methoxy-4-methyl-quinazolin-2-ylamino)-5,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one, 2-[(7-Methoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)amino]-5,6-dimethyl-4(1H)-pyrimidinone (9CI), 4(1H)-Pyrimidinone, 2-[(7-methoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)amino]-5,6-dimethyl-(9CI), 4(3H)-Pyrimidinone, 2-[(7-methoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)amino]-5,6-dimethyl-, DDD00107587, RNAsplicing inhibitor

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H17N5O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
311.34
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

, white to dark brown

Löslichkeit

DMSO: 0.5 mg/mL, clear (warmed)

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1=NC(NC(NC(C)=C2C)=NC2=O)=NC3=CC(OC)=CC=C31

InChI

1S/C16H17N5O2/c1-8-9(2)17-16(20-14(8)22)21-15-18-10(3)12-6-5-11(23-4)7-13(12)19-15/h5-7H,1-4H3,(H2,17,18,19,20,21,22)

InChIKey

QQJIYKXTEMDJFM-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

Madrasin has been used as a spliceosome inhibitor to inhibit pre-mRNA processing in 3T3-L1 cells.

Biochem./physiol. Wirkung

Madrasin is a potent and cell penetrant splicing inhibitor that interferes with the early stages of spliceosome assembly. Madrasin stalls spliceosome assembly at the A complex.
Madrasin is considered toxic to the cell at a higher concentration. At its minimal concentration, madrasin is known to induce subnuclear protein localization and cause cell cycle arrest.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Andrea Pawellek et al.
The Journal of biological chemistry, 289(50), 34683-34698 (2014-10-05)
Eukaryotic pre-mRNA splicing is an essential step in gene expression for all genes that contain introns. In contrast to transcription and translation, few well characterized chemical inhibitors are available with which to dissect the splicing process, particularly in cells. Therefore
Andrey A Parkhitko et al.
PLoS genetics, 17(2), e1009354-e1009354 (2021-02-17)
The RB1 tumor suppressor is recurrently mutated in a variety of cancers including retinoblastomas, small cell lung cancers, triple-negative breast cancers, prostate cancers, and osteosarcomas. Finding new synthetic lethal (SL) interactions with RB1 could lead to new approaches to treating

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