S3626

Squalen

≥98%, liquid

• Synonym(e): 2,6,10,15,19,23-Hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaen
• Lineare Formel: [(CH₃)₂C[=CHCH₂CH₂C(CH₃)]₂=CHCH₂-]₂
• CAS-Nummer: 111-02-4
• Molekulargewicht: 410.72
• Beilstein: 1728919
• EG-Nummer: 203-826-1
• MDL-Nummer: MFCD00008912
• UNSPSC-Code: 12352212
• PubChem Substanz-ID: 24899564
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98%
• Form: liquid
• Farbe: light yellow
• Brechungsindex: n20/D 1.494 (lit.)
• bp: 285 °C/25 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −75 °C (lit.)
• Dichte: 0.858 g/mL at 25 °C (lit.)
• Anwendung(en): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCC\C=C(/C)CCC=C(C)CCC=C(C)C
• InChI: 1S/C30H50/c1-25(2)15-11-19-29(7)23-13-21-27(5)17-9-10-18-28(6)22-14-24-30(8)20-12-16-26(3)4/h15-18,23-24H,9-14,19-22H2,1-8H3/b27-17+,28-18+,29-23+,30-24+
• InChIKey: YYGNTYWPHWGJRM-AAJYLUCBSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Squalen ist ein Kohlenwasserstoff, der Doppelbindungen enthält und gemeinhin in Haifischleberöl vorkommt. Es ist auch in Pflanzenölen vorhanden, allerdings in geringerem Ausmaß.

Anwendung

Squalen hat folgende Anwendungen:

• als Standard für die Identifizierung und Quantifizierung von Lipiden
• bei der Isolierung von Makrophagen für die Inkubation von Parasiten
• als Standard für die Quantifizierung von Squalen bei der Squalen-Analyse von Ölproben

Biochem./physiol. Wirkung

Squalen ist ein biosynthetischer Vorläufer aller Steroide. Es hat gegenüber normalen Zellen, die Karzinogenen und Antitumor-Mitteln ausgesetzt sind, zytoprotektive Wirkung. Squalen unterstützt den Ausgleich des Blutcholesterinspiegels. Es steigert die Produktion von HDL (Lipoporotein hoher Dichte) und die Ausscheidung von LDL (Lipoporotein niedriger Dichte). Dies trägt dazu bei, das Risiko einer Herzerkrankung zu verringern, und schützt weniger stabile Körperfette vor der Oxidierung. Außerdem wird es in der Behandlung von Hypercholesterinämie eingesetzt. Squalen verbessert bekanntermaßen die Wirksamkeit von cholesterinsenkenden Arzneimitteln. Ebenso verhindert es die Auswirkungen freier Radikale und dient so als Antioxidationsmittel. Es schützt die Haut vor dem Austrocknen und vor anderen Umweltbedingungen wie Oxidierung, UV-Strahlen und Schadstoffen. Squalen fördert bekanntermaßen die Wundheilung.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H304
• P-Sätze: P301 + P310 - P331 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Asp. Tox. 1
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 2
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves