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Merck

PZ0007

Sigma-Aldrich

Azithromycin Dihydrat

≥98% (HPLC), powder, 50S ribosomal subunit formation and elongation inhibitor

Synonym(e):

N-Methyl-11-aza-10-deoxo-10-dihydroerythromycin A, CP-62993

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C38H72N2O12 · 2H2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
785.02
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Produktbezeichnung

Azithromycin Dihydrat, ≥98% (HPLC)

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

protect from light

Farbe

off-white

Löslichkeit

DMSO: >20 mg/mL

Lagertemp.

room temp

SMILES String

O.O.CC[C@H]1OC(=O)[C@H](C)[C@@H](O[C@H]2C[C@@](C)(OC)[C@@H](O)[C@H](C)O2)[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]3O[C@H](C)C[C@@H]([C@H]3O)N(C)C)[C@](C)(O)C[C@@H](C)CN(C)[C@H](C)[C@@H](O)[C@]1(C)O

InChI

1S/C38H72N2O12.2H2O/c1-15-27-38(10,46)31(42)24(6)40(13)19-20(2)17-36(8,45)33(52-35-29(41)26(39(11)12)16-21(3)48-35)22(4)30(23(5)34(44)50-27)51-28-18-37(9,47-14)32(43)25(7)49-28;;/h20-33,35,41-43,45-46H,15-19H2,1-14H3;2*1H2/t20-,21-,22+,23-,24-,25+,26+,27-,28+,29-,30+,31-,32+,33-,35+,36-,37-,38-;;/m1../s1

InChIKey

SRMPHJKQVUDLQE-KUJJYQHYSA-N

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Anwendung

Azithromycin dihydrate has been used:
  • in blocking buffer (5% bovine serum albumin) for indirect immunofluorescence
  • in treating the U87 cells for cell-viability assay and flow cytometry analysis to study the Zika virus infection in glial cells
  • in antibiotic co-treatment experiments, to compare its antibacterial activity with PYRRO-C3D against Streptococcus pneumoniae biofilms

Biochem./physiol. Wirkung

Azithromycin Dihydrat ist ein Makrolid-Antibiotikum mit immunmodulierenden/entzündungshemmenden Eigenschaften.
Azithromycin Dihydrat ist ein Makrolid-Antibiotikum, der Azalid Unterklasse. Es bindet an die 50S-Untereinheit des 70S bakterieller Ribosomen und hemmt die RNA-abhängige Protein-Synthese in Bakterienzellen. Azithromycin hat auch immunmodulierende/entzündungshemmende Eigenschaften, diese sind nützlich bei der Behandlung von zystischer Fibrose.
Azithromycin is a non-β-lactam antibody, effective against infections associated with respiratory tract, skin, tissues and genital chlamydia. It also acts against Plasmodium falciparum and P. vivax, which are multidrug resistance species that transmit malaria. Azithromycin targets the ribosome and prevents protein synthesis. It is soluble in lipids and metabolizes in liver by undergoing demethylation.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Zika virus cell tropism in the developing human brain and inhibition by azithromycin
Retallack H, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 113(50), 14408-14413 (2016)
Paul N Newton et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 68(5), 738-747 (2018-07-19)
Murine typhus, or infection with Rickettsia typhi, is a global but neglected disease without randomized clinical trials to guide antibiotic therapy. A prospective, open, randomized trial was conducted in nonpregnant, consenting inpatient adults with rapid diagnostic test evidence of uncomplicated
Human Sertoli cells support high levels of Zika virus replication and persistence
Kumar A, et al.
Scientific Reports, 8(1), 5477-5477 (2018)
Cephalosporin-NO-donor prodrug PYRRO-C3D shows beta-lactam-mediated activity against Streptococcus pneumoniae biofilms
Allan RN, et al.
Nitric Oxide, 65, 43-49 (2017)
Travelers' Malaria, 131-131 (2008)

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