N3876

(−)-Nikotin

≥99% (GC), liquid

• Synonym(e): (−)-1-Methyl-2-(3-pyridyl)pyrrolidin, (S)-3-(1-Methyl-2-pyrrolidinyl)pyridin, L-(−)-3-(N-Methyl)-α-pyrrolidyl)-pyridin
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₄N₂
• CAS-Nummer: 54-11-5
• Molekulargewicht: 162.23
• Beilstein: 82109
• EG-Nummer: 200-193-3
• MDL-Nummer: MFCD00006369
• UNSPSC-Code: 12352210
• PubChem Substanz-ID: 24897663
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥99% (GC)
• Form: liquid
• Optische Aktivität: [α]20/D −169°(lit.)
• Farbe: yellow
• Brechungsindex: n20/D 1.5265 (lit.)
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL
• Dichte: 1.010 g/mL at 20 °C (lit.)
• SMILES String: CN1CCC[C@H]1c2cccnc2
• InChI: 1S/C10H14N2/c1-12-7-3-5-10(12)9-4-2-6-11-8-9/h2,4,6,8,10H,3,5,7H2,1H3/t10-/m0/s1
• InChIKey: SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N
• Angaben zum Gen: human ... CHRNA2(1135) , CHRNA3(1136) , CHRNA4(1137) , CHRNB2(1141) , CHRNB4(1143) , CYP2A6(1548) , KCNH1(3756) ; mouse ... Chrna7(11441) , Chrnb1(11443) ; rat ... Chrna1(79557) , Chrna2(170945) , Chrna4(25590) , Chrna7(25302) , Chrnb2(54239) , Chrnb4(25103)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Nikotin ist das in den Blättern der Nicotiana-Spezies am häufigsten vorkommende Alkaloid. Es ist ein wichtiger toxischer Wirkstoff.

Anwendung

(-)-Nikotin wird verwendet:

• zur Stimulierung von Neutrophilen im extrazellulären DNA-Fluoreszenztest und bei der Immunfärbung von Neutrophilen
• zur Untersuchung der Auswirkungen der chronischen Nikotinexposition von Neugeborenen auf die Nikotin-Acetylcholinrezeptor(nAChR)-Bindung, den Zelltod und die Morphologie im Hippocampus und Kleinhirn
• in einer In-vitro-Studie zur Bewertung der Wirkung einer Wurzelexposition gegenüber Nikotin oder Cotinin auf die Morphologie und Dichte von Fibroblasten

Biochem./physiol. Wirkung

Nikotin bindet an nikotinische Acetylcholinrezeptoren und zeigt sowohl neuroprotektive als auch neurotoxische Wirkungen auf das sich entwickelnde Gehirn. Es wird mit der Entwicklung von Lungenkrebs in Verbindung gebracht und verringert die Wirksamkeit von Chemotherapeutika. Darüber hinaus kann Nikotin die phagozytäre Wirtsabwehr beeinträchtigen und zu vermehrten, mit reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) verbundenen Verletzungen führen. Es stoppt zudem die Deaktivierung der Akt/Proteinkinase B (PKB) und verringert den spontanen Tod von Neutrophilen. Nikotin wird zur Behandlung von Alzheimer und Parkinson eingesetzt.

Prototyp Nikotin-Acetylcholin-Rezeptor-Agonist; natürlich vorkommendes Isomer.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS06,GHS05,GHS09
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H300 + H310 + H330,H315,H318,H411
• P-Sätze: P262 - P273 - P280 - P302 + P352 + P310 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 213.8 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 101 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter