M8046

Mifepriston

≥98%

• Synonym(e): 11β-(4-Dimethyl­amino)­phenyl-17β-hydroxy-17-hydroxy-17-(1-propinyl)-estra-4,9-dien-3-on, RU-38486, RU-486
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₉H₃₅NO₂
• CAS-Nummer: 84371-65-3
• Molekulargewicht: 429.59
• MDL-Nummer: MFCD00867226
• UNSPSC-Code: 51111800
• PubChem Substanz-ID: 24278572
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Sterilität: non-sterile
• Assay: ≥98%
• Form: powder
• Methode(n): inhibition assay: suitable
• Löslichkeit: ethanol: 50 mg/mL, clear, greenish-yellow
• Ersteller: Danco Laboratories
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: [H][C@@]12CCC3=CC(=O)CCC3=C1[C@H](C[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@@]4(O)C#CC)c5ccc(cc5)N(C)C
• InChI: 1S/C29H35NO2/c1-5-15-29(32)16-14-26-24-12-8-20-17-22(31)11-13-23(20)27(24)25(18-28(26,29)2)19-6-9-21(10-7-19)30(3)4/h6-7,9-10,17,24-26,32H,8,11-14,16,18H2,1-4H3/t24-,25+,26-,28-,29-/m0/s1
• InChIKey: VKHAHZOOUSRJNA-GCNJZUOMSA-N
• Angaben zum Gen: human ... AR(367) , ESR1(2099) , ESR2(2100) , HTR1A(3350) , HTR1B(3351) , HTR1D(3352) , HTR1E(3354) , HTR1F(3355) , HTR2A(3356) , HTR2B(3357) , HTR2C(3358) , HTR3A(3359) , HTR3B(9177) , HTR3C(170572) , HTR3D(200909) , HTR3E(285242) , HTR4(3360) , HTR5A(3361) , HTR5B(645694) , HTR6(3362) , HTR7(3363) , NR3C1(2908) , NR3C2(4306) , PGR(5241) ; mouse ... Nr3c1(14815) ; rat ... Nr3c1(24413) , Tat(24813)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Mifepriston ist ein synthetisches Steroid, das zur Behandlung des Cushing-Syndroms und bei Uterusleiomyomen eingesetzt werden kann. Es antagonisiert bei niedrigen Dosen selektiv Progesteron, indem es an den intrazellulären Progesteronrezeptor bindet. Bei höheren Dosen blockiert Mifepriston das Cortisol am Glucocorticoid-Rezeptor, was sich auf die Hypothalamus-Hypophysen-Nebennierenrinden-Achse auswirkt und zu einem Anstieg des zirkulierenden Cortisols führt, wodurch sich bei manchen Patienten eine Hyperglykämie kontrollieren lässt. Darüber hinaus hat Mifepriston eine höhere Affinität für den Glucocorticoid-II-Rezeptor als für den Glucocorticoid-I-Rezeptor. Bei einem Schwangerschaftsabbruch verdrängt Mifepriston das Progesteron.

Anwendung

Mifepriston wird verwendet:

• zur Beeinträchtigung der proliferativen und sekretorischen Phase der endometrialen Stromazellen
• zur Entwicklung eines Mausmodells für Frühgeburten, um die unterschiedlichen Zerfixreifungsmechanismen bei ausgetragenen Schwangerschaften und Frühgeburten zu untersuchen
• zur Aktivierung des Genschalters Gal4 bei Fliegen
• zur Untersuchung der Wirkung von Geschlechtssteroiden auf die Prostaglandinsekretion

Biochem./physiol. Wirkung

Aus diesem Grund wird Mifepriston als potenzielles Abortivum angesehen. Es ist auch für die Hemmung von humanem Choriongonadotropin bekannt. Mifepriston führt zu dezidualer Nekrose.

Mifepriston (RU-486) ist ein Progesteron- und Glukokortikoid-Rezeptorantagonist.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Diese Verbindung wurde von Danco Laboratories entwickelt. Um weitere Pharma-entwickelte Verbindungen und zugelassene Therapeutika/Arzneimittelkandidaten anzuzeigen, klicken Sie bitte hier.

Dieser Wirkstoff ist auf der Seite Nuclear Receptors (Steroids) im „Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction“ aufgeführt. Andere Seiten dieses Handbuchs finden Sie hier.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H360
• P-Sätze: P201 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Repr. 1B
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges