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Merck

L8134

Sigma-Aldrich

Linolsäure Natriumsalz

≥97% (GC)

Synonym(e):

Natriumlinolat, Natriumlinoleat, cis-9,cis-12-Octadecansäure-Natriumsalz

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About This Item

Lineare Formel:
C18H31O2Na
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
302.43
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

plant oil (safflower)

Assay

≥97% (GC)

Form

powder

Methode(n)

activity assay: suitable

Farbe

white

mp (Schmelzpunkt)

230 °C (446 °F)

Löslichkeit

methanol: 50 mg/mL, clear, yellow

Anwendung(en)

general analytical
life science and biopharma

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

Lipid-Typ

omega FAs

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Na+].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O

InChI

1S/C18H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-;

InChIKey

WYPBVHPKMJYUEO-NBTZWHCOSA-M

Allgemeine Beschreibung

Linolsäure, eine essentielle mehrfach ungesättigte Omega-6-Fettsäure (PUFA), dient als Vorläufer der Arachidonsäure (AA), die für die Synthese von Prostaglandinen und anderen Eicosanoiden erforderlich ist. Da Linolsäure eine essentielle Fettsäure ist, muss sie über die Nahrung aufgenommen werden, weil der Körper sie nicht produzieren kann. Ein Mangel an Linolsäure wird mit gesundheitlichen Problemen wie beeinträchtigter Wundheilung, Wachstumsverzögerung und Dermatitis in Verbindung gebracht. Arachidonat-15-Lipoxygenase (15-LO) metabolisiert Linolsäure in Pflanzen und Tieren und bildet 9- und 13-Hydroxyoctadecadiensäure (HODE). Dieses vielseitige Molekül findet Anwendungen in der Forschung in den Bereichen Biochemie, Metabolomik und Lipidomik, ermöglicht Untersuchungen verschiedener Stoffwechselwege und liefert Erkenntnisse über die Lipidfunktionen lebender Organismen.

Anwendung

Linolsäure-Natriumsalz wird wie folgt verwendet:
  • im β-Carotin-Linolsäure-Assay
  • als Komponente in Basalmedium zum Behandeln von PBMC (Peripheral Blood Mononuclear Cells)
  • in Dulbeccos Modified Eagle Medium (DMEM)/F12 HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)piperazin-1-ethansulfonsäure) zum Inkubieren von aus humanen Trophoblasten gewonnenen Chorionkarzinomzellen (BeWo) und zum Untersuchen ihrer Wirkung auf den Markerlevel von Adherens Junctions (AJ), die Zellschichtpermeabilität und die intrazelluläre Lipidanreicherung

Biochem./physiol. Wirkung

Linolsäure ist eine Komponente von Acylglycosylceramiden und spielt als solche eine physiologische Rolle bei der Erhaltung der Wasserpermeabilitätsbarriere der Haut. Ein Mangel von Linolsäure kann zu einem beeinträchtigten Wachstum oder einer beeinträchtigten Entwicklung, schuppiger Dermatitis und einer beeinträchtigten Immunreaktion bei Kleinkindern führen. Sie wird in Kosmetika und Körperpflegeprodukten eingesetzt. Linolsäure wird hauptsächlich als Pflegecreme oder Feuchtigkeitscreme für Haut, Nägel und Haare eingesetzt.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Hochwertiges Molekül, geeignet für verschiedene Forschungsanwendungen
  • Häufiger Einsatz in Metabolomik- und biochemischen Studien

Sonstige Hinweise

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Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T Sakamoto et al.
Applied and environmental microbiology, 64(7), 2361-2366 (1998-07-02)
Laboratory conditions have been identified that cause the rapid death of cultures of cyanobacteria producing urease. Once the death phase had initiated in the stationary growth phase, cells were rapidly bleached of all pigmentation. Null mutations in the ureC gene
Hila Seti et al.
Archives of physiology and biochemistry, 115(3), 127-136 (2009-06-02)
The insulin-like growth factor (IGF) system plays a critical role in normal growth and development as well as in malignant states. Most of the biological activities of the IGFs are mediated by the IGF-IR, which is over-expressed in most tumours
E P Kilsdonk et al.
Journal of lipid research, 33(9), 1373-1382 (1992-09-01)
Human endothelial cells (EA.hy 926 line) were loaded with cationized low density lipoprotein (LDL) and subsequently incubated with fatty acid/bovine serum albumin complexes. The fatty acids were palmitic, oleic, linoleic, arachidonic, and eicosapentaenoic acids. The preincubations resulted in extensively modified
Allison Dilzer et al.
Critical reviews in food science and nutrition, 52(6), 488-513 (2012-03-29)
Conjugated linoleic acid (CLA) has drawn significant attention in the last two decades for its variety of biologically beneficial effects. CLA reduces body fat, cardiovascular diseases and cancer, and modulates immune and inflammatory responses as well as improves bone mass.
Moran Cohen-Berkman et al.
eLife, 9 (2020-03-28)
How lifespan and the rate of aging are set is a key problem in biology. Small RNAs are conserved molecules that impact diverse biological processes through the control of gene expression. However, in contrast to miRNAs, the role of endo-siRNAs

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