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Merck

G8147

Sigma-Aldrich

Glucagon-like Peptide 1-Amidfragment 7-36, menschlich

≥97% (HPLC), powder

Synonym(e):

Preproglucagon 78-107-Amid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C149H226N40O45
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
3297.63
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
51111800
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.32

Qualitätsniveau

Assay

≥97% (HPLC)

Form

powder

UniProt-Hinterlegungsnummer

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)[C@H](Cc1ccccc1)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](Cc3ccccc3)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)Cc4c[nH]cn4)[C@@H](C)O)[C@@H](C)O)C(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](Cc5c[nH]c6ccccc56)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(N)=O

InChI

1S/C149H226N40O45/c1-17-76(10)119(146(232)167-80(14)126(212)175-104(60-86-63-159-91-36-25-24-35-89(86)91)136(222)177-100(56-73(4)5)137(223)186-117(74(6)7)144(230)174-93(37-26-28-52-150)128(214)160-65-110(197)168-92(122(154)208)39-30-54-158-149(155)156)188-138(224)102(57-83-31-20-18-21-32-83)178-133(219)98(47-51-115(204)205)173-132(218)94(38-27-29-53-151)170-124(210)78(12)164-123(209)77(11)166-131(217)97(44-48-109(153)196)169-111(198)66-161-130(216)96(46-50-114(202)203)172-134(220)99(55-72(2)3)176-135(221)101(59-85-40-42-88(195)43-41-85)179-141(227)106(68-190)182-143(229)108(70-192)183-145(231)118(75(8)9)187-140(226)105(62-116(206)207)180-142(228)107(69-191)184-148(234)121(82(16)194)189-139(225)103(58-84-33-22-19-23-34-84)181-147(233)120(81(15)193)185-112(199)67-162-129(215)95(45-49-113(200)201)171-125(211)79(13)165-127(213)90(152)61-87-64-157-71-163-87/h18-25,31-36,40-43,63-64,71-82,90,92-108,117-121,159,190-195H,17,26-30,37-39,44-62,65-70,150-152H2,1-16H3,(H2,153,196)(H2,154,208)(H,157,163)(H,160,214)(H,161,216)(H,162,215)(H,164,209)(H,165,213)(H,166,217)(H,167,232)(H,168,197)(H,169,198)(H,170,210)(H,171,211)(H,172,220)(H,173,218)(H,174,230)(H,175,212)(H,176,221)(H,177,222)(H,178,219)(H,179,227)(H,180,228)(H,181,233)(H,182,229)(H,183,231)(H,184,234)(H,185,199)(H,186,223)(H,187,226)(H,188,224)(H,189,225)(H,200,201)(H,202,203)(H,204,205)(H,206,207)(H4,155,156,158)/t76-,77-,78-,79-,80-,81+,82+,90-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,101-,102-,103-,104-,105-,106-,107-,108-,117-,118-,119-,120-,121-/m0/s1

InChIKey

DTHNMHAUYICORS-KTKZVXAJSA-N

Angaben zum Gen

human ... GCG(2641)

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Amino Acid Sequence

His-Ala-Glu-Gly-Thr-Phe-Thr-Ser-Asp-Val-Ser-Ser-Tyr-Leu-Glu-Gly-Gln-Ala-Ala-Lys-Glu-Phe-Ile-Ala-Trp-Leu-Val-Lys-Gly-Arg-NH2

Allgemeine Beschreibung

Glucagon-like Peptide 1 (GLP-1) wird aus Proglucagon erhalten und ist metabolisch inaktiv. Es wird jedoch von zwei kleineren Amidformen, nämlich GLP-1 (7-37)-Amid und GLP-1 (7-36)-Amid, verarbeitet. Es ist ein natürliches gastrointestinales Peptid.

Anwendung

Glucagon-Like Peptide (GLP) I Amidfragment 7-36, menschlich, wird als GLP-1-Rezeptoragonist eingesetzt:
  • für den Lysattransfer in zyklischen Adenosinmonophosphat-Assays (cAMP) zur Untersuchung seiner Wirkung auf die Adenylylcyclaseaktivität
  • zur Vorbehandlung von Endothelzellen der menschlichen Nabelvene, um seine Wirkung auf die Hyperpermeabilität in Endothelzell-Monoschichten und Veränderungen am Aktinzytoskelett zu überwachen
  • für Tests seiner hemmenden Wirkung auf den vaskulären Endothelwachstumsfaktor A basierend auf der Vasodilatation von Mesenterialarterien bei der Ratte

Glucagon-like Peptide I-Amidfragment 7-36, menschlich wird als Ergänzung in DMEM (Dulbecco)-Medium zur Kultivierung von 3T3-L1-Adipozyten zur Untersuchung der Beziehung zwischen dem GLP-1-Rezeptor in Fettgewebe, Fettleibigkeit und Insulinresistenz eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

GLP-1 (Glucagon-like Peptide 1) (7-36)-Amid ist ein potentes insulinotropes Peptid, das die glukoseinduzierte Insulinfreisetzung nach Mahlzeiten oder oraler Glukoseaufnahme einleitet. Es hat eine anti-diabetogene Wirkung und könnte daher nützlich bei der Behandlung von nicht insulinabhängiger Diabetes mellitus sein.

Sonstige Hinweise

Lyophilisiert aus 0,1 % TFA in H2O

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Analysenzertifikate (COA)

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Kinetic analysis of enzymatic and nonenzymatic degradation of peptides by MALDI-TOFMS.
F Rosche et al.
Methods in molecular biology (Clifton, N.J.), 146, 251-272 (2000-08-19)
W Creutzfeldt
Experimental and clinical endocrinology & diabetes : official journal, German Society of Endocrinology [and] German Diabetes Association, 109 Suppl 2, S288-S303 (2001-07-20)
The search for intestinal factors regulating the endocrine secretion of the pancreas started soon after the discovery of secretin, i.e. nearly 100 years ago. Insulinotropic factors of the gut released by nutrients and stimulating insulin secretion in physiological concentrations in
M Gutniak et al.
The New England journal of medicine, 326(20), 1316-1322 (1992-05-14)
Glucagon-like peptide-1 (7-36) amide (glucagon-like insulinotropic peptide, or GLIP) is a gastrointestinal peptide that potentiates the release of insulin in physiologic concentrations. Its effects in patients with diabetes mellitus are not known. We compared the effect of an infusion of
Haokao Gao et al.
Molecular pharmaceutics, 8(5), 1775-1782 (2011-08-02)
Derived from endocrine pancreatic beta cells, insulinomas express glucagon-like peptide-1 (GLP-1) receptor with high density and incidence. In this study, we labeled a novel GLP-1 analogue, EM3106B, with (18)F and performed PET imaging to visualize insulinoma tumors in an animal
Nizar I Mourad et al.
Endocrinology, 153(10), 4644-4654 (2012-09-06)
Insulin secretion is triggered by an increase in the cytosolic calcium concentration ([Ca(2+)](c)) in β-cells. Ca(2+)-induced exocytosis of insulin granules can be augmented by metabolic amplification (unknown signals generated through glucose metabolism) or neurohormonal amplification (in particular cAMP mediated). Functional

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