E2011

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

• Synonym(e): EPA, Timnodonsäure
• Lineare Formel: CH₃(CH₂CH=CH)₅(CH₂)₃CO₂H
• CAS-Nummer: 10417-94-4
• Molekulargewicht: 302.45
• Beilstein: 1714433
• MDL-Nummer: MFCD00065716
• UNSPSC-Code: 12352211
• PubChem Substanz-ID: 24894450
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure, ≥99%
• Biologische Quelle: fish oil
• Assay: ≥99%
• Form: liquid
• Brechungsindex: n20/D 1.4977 (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −54-−53 °C (lit.)
• Löslichkeit: methanol: 50 mg/mL, clear, colorless
• Dichte: 0.943 g/mL at 25 °C (lit.)
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O
• InChI: 1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N
• Angaben zum Gen: human ... ALOX5(240) ; mouse ... ALOX5(11689) , Pparg(19016) ; rat ... ALOX5(25290)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Eicosapentaensäure ist eine mehrfach ungesättigte Fettsäure (PUFA) und wird aus Linolensäure synthetisiert. Sie ist in der Phospholipid-Doppelschicht der Zellmembran, der Membran der Synapsen im Gehirn und der Netzhaut verteilt. Gewonnen wird sie hauptsächlich aus Fischöl, Seetang, Phytoplankton und Camelina. Als Omega-3-Fettsäure weist sie Cis-Trans-Konformationen auf.

Anwendung

Cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaensäure wird verwendet:

• zur Untersuchung der pharmakologischen Wirkung auf Steatose bei Hepatozyten
• als analytischer Standard bei Raman-Spektren-Messungen zur Charakterisierung humaner Brustkrebsproben
• bei Assays der Lipidperoxidation an Fibroblasten von Mausembryonen und bei der Vorbehandlung von Zellen für Studien zur Bestimmung der Zellviabilität

Biochem./physiol. Wirkung

Eicosapentaensäure (EPA) ist unverzichtbar für eine gesunde Lebensweise und vermindert Fettleibigkeit. Sie reduziert die Triglyceridwerte durch Modulierung des VLDL-Spiegels (Very Low Density Lipoprotein).

5-Lipoxygenase-Inhibitor; verringert die Throboxan A₂ Produktion.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 200.1 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 93.4 °C - closed cup
• Persönliche Schutzausrüstung: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter