Direkt zum Inhalt
Merck

A3611

Sigma-Aldrich

Arachidonsäure

from non-animal source, ≥98.5% (GC)

Synonym(e):

cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Immunocytophyt

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4CH2CH2CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
304.47
Beilstein:
1713889
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352211
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.25

Biologische Quelle

non-animal source

Qualitätsniveau

Assay

≥98.5% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.4872 (lit.)

bp

169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−49 °C (lit.)

Dichte

0.922 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

Lipid-Typ

omega FAs

Versandbedingung

dry ice

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChIKey

YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Suchen Sie nach ähnlichen Produkten? Aufrufen Leitfaden zum Produktvergleich

Anwendung

<ul>
<li><strong>Molecular Mechanisms Associated with the Inhibitory Role of Long Chain n-3 PUFA in Colorectal Cancer:</strong> In dieser Studie werden die Auswirkungen langkettiger mehrfach ungesättigter Fettsäuren wie Arachidonsäure auf die Mechanismen von Darmkrebs untersucht. Die Forschung konzentriert sich auf die entzündungshemmende und krebshemmende Rolle durch die Modulation des Lipidstoffwechsels und der Signaltransduktionskanäle (Jayathilake et al., 2024).</li>
<li><strong>Zhilining Formula alleviates DSS-induced colitis through suppressing inflammation and gut barrier dysfunction via the AHR/NF-Bp65 axis:</strong> In diesem Artikel wird die Rolle der Arachidonsäure bei der Unterdrückung von Entzündungen und der Wiederherstellung der Barrierefunktion des Darms vorgestellt, die für das Verständnis von Entzündungskrankheiten und die Entwicklung therapeutischer Strategien von entscheidender Bedeutung ist (Zhou et al., 2024).</li>
<li><strong>5,6-diHETE lactone (EPA-L) mediates hypertensive microvascular dilation by activating the endothelial GPR-PLC-IP(3) signaling pathway:</strong> Untersucht die kardiovaskulären Auswirkungen von Arachidonsäure-Metaboliten, insbesondere ihre Rolle bei mikrovaskulären Reaktionen, die sich auf die Behandlungsstrategien bei Hypertonie auswirken könnten (Asulin et al., 2024).</li>
</ul>

Biochem./physiol. Wirkung

Arachidonsäure (AA) ist eine ungesättigte ω6-Fettsäure, die als Bestandteil von Phospholipiden in Zellmembranen lokalisiert ist. Als Reaktion auf Entzündungen setzt das Enzym Phospholipase A2 Arachidonsäure aus den Membran-Phospholipiden frei. AA wird weiter metabolisiert und über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen entstehen Prostaglandine und Thromboxane, über die Lipoxygenasen entstehen Leukotriene und Lipoxine, und über Cytochrom-P450-Enzyme werden Epoxyeicosatriensäuren gebildet. AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose. Es wurde nachgewiesen, dass sich AA an eine Untereinheit des G-Proteins bindet und so die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt. Die Zellaufnahme von AA ist energieabhängig und involviert die erleichterte Diffusion über ein Transportprotein durch die Plasmamembran.
Arachidonsäure stimuliert die Adhäsion der menschlichen Brustkrebszelllinie MDA-MB-435 mit extrazellulären Matrixmolekülen (Kollagen IV und Vitronektin) .

Verpackung

verschweisste Ampulle

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

235.4 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

113 °C - closed cup


Analysenzertifikate (COA)

Suchen Sie nach Analysenzertifikate (COA), indem Sie die Lot-/Chargennummer des Produkts eingeben. Lot- und Chargennummern sind auf dem Produktetikett hinter den Wörtern ‘Lot’ oder ‘Batch’ (Lot oder Charge) zu finden.

Besitzen Sie dieses Produkt bereits?

In der Dokumentenbibliothek finden Sie die Dokumentation zu den Produkten, die Sie kürzlich erworben haben.

Die Dokumentenbibliothek aufrufen

Kunden haben sich ebenfalls angesehen

Abdulaziz M S Alsaad et al.
Drug metabolism reviews, 45(2), 173-195 (2013-04-23)
A plethora of studies have demonstrated the expression of cytochrome P450 (CYP) and soluble epoxide hydrolase (sEH) enzymes in the heart and other cardiovascular tissues. In addition, the expression of these enzymes is altered during several cardiovascular diseases (CVDs), including
Alma M Astudillo et al.
Biochimica et biophysica acta, 1821(2), 249-256 (2011-12-14)
The development of mass spectrometry-based techniques is opening new insights into the understanding of arachidonic acid (AA) metabolism. AA incorporation, remodeling and release are collectively controlled by acyltransferases, phospholipases and transacylases that exquisitely regulate the distribution of AA between the
Tamás Decsi et al.
The American journal of clinical nutrition, 98(2), 543S-548S (2013-07-05)
We summarize data on the potential interaction of trans isomeric fatty acids [trans fatty acids (TFAs)] with the availability of long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFAs) in the perinatal period. Today, TFA intakes in pregnant and lactating women can be estimated
Peter Willatts et al.
The American journal of clinical nutrition, 98(2), 536S-542S (2013-06-21)
Evidence is accumulating that a dietary supply of long-chain polyunsaturated fatty acids (LC-PUFAs) enhances the development of attention and efficient information processing in infants. However, it is uncertain whether LC-PUFAs in infancy influence cognitive development in later childhood. The objective
Jesmond Dalli et al.
FASEB journal : official publication of the Federation of American Societies for Experimental Biology, 27(7), 2573-2583 (2013-03-19)
Maresins are produced by macrophages from docosahexaenoic acid (DHA) and exert potent proresolving and tissue homeostatic actions. Maresin 1 (MaR1; 7R,14S-dihydroxy-docosa-4Z,8E,10E,12Z,16Z,19Z-hexaenoic acid) is the first identified maresin. Here, we investigate formation, stereochemistry, and precursor role of 13,14-epoxy-docosahexaenoic acid, an intermediate

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

Setzen Sie sich mit dem technischen Dienst in Verbindung.