23401

Arachidonsäure

analytical standard

• Synonym(e): cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraensäure, Immunocytophyt
• Lineare Formel: CH₃(CH₂)₄(CH=CHCH₂)₄CH₂CH₂CO₂H
• CAS-Nummer: 506-32-1
• Molekulargewicht: 304.47
• Beilstein: 1713889
• EG-Nummer: 208-033-4
• MDL-Nummer: MFCD00004417
• UNSPSC-Code: 85151701
• PubChem Substanz-ID: 329752420
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic
• Qualitätsniveau: 100
• Qualität: analytical standard
• Assay: ≥97.0% (GC)
• Form: liquid
• Haltbarkeit: limited shelf life, expiry date on the label
• Brechungsindex: n20/D 1.4872 (lit.)
• bp: 169-171 °C/0.15 mmHg (lit.)
• mp (Schmelzpunkt): −49 °C (lit.)
• Dichte: 0.922 g/mL at 25 °C (lit.)
• Anwendung(en): food and beverages
• Format: neat
• Funktionelle Gruppe: carboxylic acid
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC(CCC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC)=O
• InChI: 1S/C20H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h6-7,9-10,12-13,15-16H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-
• InChIKey: YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N

Beschreibung

Anwendung

• Arachidonic acid for inflammation research studies: Research on gigantol, a natural compound, emphasized its anti-inflammatory properties. This study suggests a parallel with arachidonic acid′s known effects on inflammation pathways, providing a comprehensive view of its potential in pharmaceutical and biotechnological applications (Chowdhury et al., 2024).


• High-purity arachidonic acid for biochemical assays: A novel study on Yinhua Miyanling tablets for treating ulcerative colitis employed metabolomics and network pharmacology, highlighting arachidonic acid′s crucial role in understanding biochemical pathways in therapeutic contexts (Wang et al., 2024).


• Arachidonic acid as a signaling molecule in cell culture: A hepatoprotective study on cholic acid against liver injury used arachidonic acid for its significant roles in cellular signaling pathways, elucidating its mechanisms in medical research (Zhang et al., 2024).

Biochem./physiol. Wirkung

Arachidonsäure (AA) ist eine ungesättigte ω⁶-Fettsäure, die als Bestandteil von Phospholipiden in Zellmembranen lokalisiert ist. Als Reaktion auf Entzündungen setzt das Enzym Phospholipase A2 Arachidonsäure aus den Membran-Phospholipiden frei. AA wird weiter metabolisiert und über mindestens zwei Cyclooxygenase (COX)-Isoformen entstehen Prostaglandine und Thromboxane, über die Lipoxygenasen entstehen Leukotriene und Lipoxine, und über Cytochrom-P450-Enzyme werden Epoxyeicosatriensäuren gebildet. AA und die einzelnen Metaboliten spielen in verschiedenen biologischen Prozessen eine wichtige Rolle, unter anderem bei der Signaltransduktion, Glattmuskelkontraktion, Chemotaxis, Zellproliferation, Zelldifferenzierung und Apoptose. Es wurde nachgewiesen, dass sich AA an eine Untereinheit des G-Proteins bindet und so die Aktivität von Ras-GTPase-aktivierenden Proteinen (GAPs) hemmt. Die Zellaufnahme von AA ist energieabhängig und involviert die erleichterte Diffusion über ein Transportprotein durch die Plasmamembran.

Arachidonsäure stimuliert die Adhäsion der menschlichen Brustkrebszelllinie MDA-MB-435 mit extrazellulären Matrixmolekülen (Kollagen IV und Vitronektin) .

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 10 - Combustible liquids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): 235.4 °F - closed cup
• Flammpunkt (°C): 113 °C - closed cup