D6134

2-Desoxy-D-Glucose

≥99% (GC), crystalline

• Synonym(e): 2-Desoxy-D-arabinohexose
• Empirische Formel (Hill-System): C₆H₁₂O₅
• CAS-Nummer: 154-17-6
• Molekulargewicht: 164.16
• Beilstein: 1723331
• EG-Nummer: 205-823-0
• MDL-Nummer: MFCD00151328
• UNSPSC-Code: 12352201
• PubChem Substanz-ID: 24894000
• NACRES: NA.25

Eigenschaften

• Biologische Quelle: synthetic (organic)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99% (GC)
• Form: crystalline
• Methode(n): gas chromatography (GC): suitable
• Farbe: white
• mp (Schmelzpunkt): 146-147 °C (lit.)
• Löslichkeit: H₂O: soluble 330 mg/mL, clear, colorless
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CC=O
• InChI: 1S/C6H12O5/c7-2-1-4(9)6(11)5(10)3-8/h2,4-6,8-11H,1,3H2/t4-,5-,6+/m1/s1
• InChIKey: VRYALKFFQXWPIH-PBXRRBTRSA-N

Beschreibung

Anwendung

2-Desoxy-D-glucose (2-DG) wird für die Forschung zur glucopriven Ernährung verwendet, um die Pozesse der gegenregulatorischen Reaktion (CRR) hervorzurufen und zu untersuchen. 2-Desoxy-D-glucose wird bei der Entwicklung von Antitumorstrategien, die oxidativen Stress sowie Radio- und Chemosensibilisierung beinhalten, eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

2-Desoxy-D-glucose (2-Desoxyglucose) ist ein Glucoseanalogon. Sie hemmt die Glycolyse durch ihre Wirkung auf die Hexokinase, welche der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Glycolyse ist. Sie wird von der Hexokinase zu 2-DG-P phosphoryliert. 2-DG-P kann jedoch von der Phosphoglucose-Isomerase nicht weiter metabolisiert werden. Dies führt zur Anhäufung von 2-DG-P in der Zelle und zu einem Mangel an zellulärem ATP. In vitro wurde gezeigt, dass 2-Desoxyglucose Autophagie induziert, die Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) erhöht und die AMPK aktiviert.

Angaben zur Herstellung

Eine weitere Aufreinigung von Material der Qualität „Grade II“ durch Rekristallisierung.

Sonstige Hinweise

Für einen umfassenden Überblick über unser vielfältiges Angebot an Monosacchariden für Ihre Forschung empfehlen wir Ihnen den Besuch unserer Seite zur Kategorie Kohlenhydrate.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)