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D1530

Sigma-Aldrich

1α,25-Dihydroxyvitamin D3

≥99% (HPLC)

Synonym(e):

1α,25-Dihydroxycholecalciferol, Calcitriol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O3
CAS-Nummer:
32222-06-3
Molekulargewicht:
416.64
Beilstein:
7559394
EG-Nummer:
250-963-8
MDL-Nummer:
MFCD00867079
UNSPSC-Code:
12352205
eCl@ss:
34058003
PubChem Substanz-ID:
24893473
NACRES:
NA.79

Qualitätsniveau

300

Assay

≥99% (HPLC)

Form

solid

Methode(n)

HPLC: suitable

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C(\CCC[C@]12C)=C\C=C3\C[C@@H](O)C[C@H](O)C3=C)[C@H](C)CCCC(C)(C)O

InChI

1S/C27H44O3/c1-18(8-6-14-26(3,4)30)23-12-13-24-20(9-7-15-27(23,24)5)10-11-21-16-22(28)17-25(29)19(21)2/h10-11,18,22-25,28-30H,2,6-9,12-17H2,1,3-5H3/b20-10+,21-11-/t18-,22-,23-,24+,25+,27-/m1/s1

InChIKey

GMRQFYUYWCNGIN-NKMMMXOESA-N

Angaben zum Gen

human ... VDR(7421)

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Biochem./physiol. Wirkung

Biologisch aktive Form von Vitamin D3 bei der Calciumaufnahme und Ablagerung. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 hat vielfältige Auswirkungen auf die zelluläre Differenzierung und Proliferation und kann die Immunantwort und Funktion des zentralen Nervensystems modulieren. Neuere Studien legen nahe, dass 1α,25-Dihydroxyvitamin D 3 als chemopräventives Mittel gegen verschiedene Malignome, einschließlich Krebserkrankungen der Prostata und des Dickdarms, wirkt und Synergien mit anderen Krebsmedikamenten eingeht.
Cholecalciferol ist eine inaktive From von Vitamin D3, das verschiedene Stufen der Hydroxylierung durchläuft, um aktive Vitamin-D3-Analoga zu bilden. 1α-Hydroxyvitamin D3 (Alfacalcidol) ist ein synthetisches Analogon, das zu 1,25-Dihydroxycholecalciferol, der biologisch aktiven Form von Vitamin D3 in der Calciumabsorption und -desorption, metabolisiert wird. 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 hat eine breite Wirkung auf die Zelldifferenzierung und -proliferation und kann die Immunantwort sowie die Funktion des zentrales Nervensystems modulieren. Neue Studien weisen darauf hin, dass 1α,25-Dihydroxyvitamin D3 als chemopräventives Mittel gegen verschiedene Malignitäten, einschließlich Krebs der Prostata und des Darms, wirkt und eine Synergie mit anderen Antikrebsverbindungen aufweist.

Piktogramme

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - STOT RE 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Journal of asthma and allergy, 13, 249-264 (2020-09-29)
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Milos Cekic et al.
Neurobiology of aging, 32(5), 864-874 (2009-06-02)
Administration of the neurosteroid progesterone (PROG) has been shown to be beneficial in a number of brain injury models and in two recent clinical trials. Given widespread vitamin D deficiency and increasing traumatic brain injuries (TBIs) in the elderly, we
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The Journal of clinical endocrinology and metabolism, 98(5), E954-E961 (2013-03-28)
X-linked hypophosphatemic rickets is caused by mutations in PHEX. Even though the disease is characterized by disordered skeletal mineralization, detailed bone densitometric studies are lacking. The aim of the study was to assess volumetric bone mineral density (vBMD) in X-linked
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Gastroenterology, 146(4), 1048-1059 (2013-12-25)
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Vitamin D and Prevention of Human Disease

Vitamin D2 (ergocalciferol) is naturally synthesized from ergosterol by invertebrates, fungi, and plants in response to ultraviolet B irradiation, while vitamin D3 synthesis (cholecalciferol) is uniquely initiated in the skin of vertebrates. During sun exposure, ultraviolet B photons are absorbed by 7-dehydrocholesterol, which is found within the plasma membranes of epidermal and dermal skin layers. This reaction yields an unstable derivative of 7-dehydrocholesterol, named precholecalcitrol, which rapidly rearranges to vitamin D3. Vitamin D binding protein (DBP) is a carrier protein responsible for drawing vitamin D3 from the plasma membrane into the dermal capillaries within the extracellular space.

Unser Team von Wissenschaftlern verfügt über Erfahrung in allen Forschungsbereichen einschließlich Life Science, Materialwissenschaften, chemischer Synthese, Chromatographie, Analytik und vielen mehr..

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